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M7694

Sigma-Aldrich

Mupirocine

≥92% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Acide pseudomonique, BRL 4910A, Ester 8-carboxyoctylique de l’acide 5,9-anhydro-2,3,4,8-tétradésoxy-8-[[3-(2-hydroxy-1-méthylpropyl)oxiranyl]méthyl]-3-méthyl-[2E,8[2S,3S(1S,2S)]]-L-talonon-2-énonique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H44O9
Numéro CAS:
12650-69-0
Poids moléculaire :
500.62
Numéro MDL:
MFCD01711620
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724542
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥92% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -15.7 to -20°, c = 1 in methanol

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes

Auteur

GlaxoSmithKline

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CO[C@@H](C\C(C)=C\C(=O)OCCCCCCCCC(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O)C[C@@H]2O[C@@]2([H])[C@@H](C)[C@H](C)O

InChI

1S/C26H44O9/c1-16(13-23(30)33-11-9-7-5-4-6-8-10-22(28)29)12-20-25(32)24(31)19(15-34-20)14-21-26(35-21)17(2)18(3)27/h13,17-21,24-27,31-32H,4-12,14-15H2,1-3H3,(H,28,29)/b16-13+/t17-,18-,19-,20-,21-,24+,25-,26-/m0/s1

Clé InChI

MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N

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Description générale

La mupirocine est produite par Pseudomonas fluorescens. La mupirocine est utilisée pour traiter l'impétigo et les infections cutanées.[1]

Application

La mupirocine a été utilisée :
  • pour une mesure de cinétique[2]
  • afin de prouver sa résistance en réalisant un test de turbidité[3][4]
  • pour déterminer sa sensibilité antimicrobienne[5]

Actions biochimiques/physiologiques

Antibiotique ; inhibe l′isoleucyl-tRNA synthétase (IRS).

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été développé par GlaxoSmithKline. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.

Notes préparatoires

Mupirocin is poorly soluble in water (26 mg/L), but highly soluble in DMSO (≥10 mg/mL). If sterilization is required, it is advisable to use filter sterilization with a 0.22 µm PTFE, Polypropylene, or Nylon filter membrane.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000126725
0000126724
0000126725
0000126724
0000167429

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Eduardo Pérez-Roth et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(5), 2252-2257 (2010-03-10)
We have sequenced the conjugative plasmid pPR9, which carries the ileS2 gene, which had contributed to the dissemination of high-level mupirocin resistance at our institution. The plasmid backbone shows extensive genetic conservation with plasmids belonging to the pSK41/pGO1 family, but
Mupirocin: a topical antibiotic with a unique structure and mechanism of action.
Parenti MA, et al.
Clinical Pharmacy, 6(10), 761-770 (1987)
Canine and Feline Dermatology Drug Handbook (2012)
Cessation from smoking improves innate host defense and clearance of experimentally inoculated nasal Staphylococcus aureus
Cole AL, et al.
Infection and Immunity, 86(4), e00912-e00917 (2018)
Efficacy of topically delivered moxifloxacin against wound infection by Pseudomonas aeruginosa and methicillin-resistant Staphylococcus aureus
Jacobsen F, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 55(5), 2325-2334 (2011)
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Questions

  1. Can this antibiotic be autoclaved?

    1 answer

    1. The heat stability of Mupirocin has not been tested. It is poorly soluble in water (26 mg/L), but highly soluble in DMSO (≥10 mg/mL). Should sterilization be necessary, filter sterilization using a 0.22 um PTFE, Polypropylene, or Nylon filter membrane is recommended. One publication does suggest that this compound may be autoclaved, however this has not been validated.

      See the link below for a publication that may be helpful:
      https://citeseerx.ist.psu.edu/document?repid=rep1&type=pdf&doi=04422266ee0024deeab81bd939305cbb1e2bc261

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