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F0756

Sigma-Aldrich

Fusidic acid

Synonyme(s) :

Ramycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H48O6
Numéro CAS:
6990-06-3
Poids moléculaire :
516.71
Numéro CE :
230-256-0
Numéro MDL:
MFCD00865135
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57654174
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)[C@@]([H])([C@H](O)C[C@@]4([H])\C([C@H](C[C@]34C)OC(C)=O)=C(/CC\C=C(\C)C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@@H](O)[C@H]2C

InChI

1S/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1

Clé InChI

IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N

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Application

Fusidic acid has been used:
  • as a standard in thin-layer chromatography (TLC)-densitometric method
  • to study its ability to bind to human serum albumin
  • as an antibiotic in combination with tannic acid to determine minimum inhibitory concentrations (MIC) in methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)

Actions biochimiques/physiologiques

Fusidic acid is a tetracyclic triterpenoid with antibiotic activity against Gram-positive bacteria. It is derived from Fusidium coccineum. It shows its activity against anaerobes, corynebacterial, Nocardia, and Neisseria species. Fusidic acid exhibits therapeutic effects against Staphylococcal infections, skin infections.
Suppresses nitric oxide lysis of pancreatic islet cells. Inhibits protein synthesis in prokaryotes by inhibiting the ribosome-dependent activity of G factor and translocation of peptidyl-tRNA.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Lipid A on the Gram-negative outer membrane (OM) is synthesized in the cytoplasm by the Lpx pathway and translocated to the OM by the Lpt pathway. Some Acinetobacter baumannii strains can tolerate the complete loss of lipopolysaccharide (LPS) resulting from
Tannic acid as phytochemical potentiator for antibiotic resistance adaptation
Myint K, et al.
APCBEE procedia, 7, 175-181 (2013)
Silke Besier et al.
Molecular microbiology, 47(2), 463-469 (2003-01-10)
Fusidic acid is a potent antibiotic against severe Gram-positive infections that interferes with the function of elongation factor G (EF-G), thereby leading to the inhibition of bacterial protein synthesis. In this study, we demonstrate that fusidic acid resistance in Staphylococcus
R Di Marco et al.
Journal of autoimmunity, 13(2), 187-195 (1999-09-10)
The immunomodulating antibiotic drug fusidic acid and its sodium salt sodium fusidate (fusidin) ameliorate several organ-specific immunoinflammatory diseases. Because preliminary observations suggest that fusidin may also exert a beneficial effect in Guillain-Barré syndrome (GBS), here we have studied the effects
Christine Oswald et al.
Nature communications, 7, 13819-13819 (2016-12-17)
The deployment of multidrug efflux pumps is a powerful defence mechanism for Gram-negative bacterial cells when exposed to antimicrobial agents. The major multidrug efflux transport system in Escherichia coli, AcrAB-TolC, is a tripartite system using the proton-motive force as an
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