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Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride

≥98%

Synonyme(s) :

(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride, AISF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8F2N2O5S2
Numéro CAS:
2172794-56-6
Poids moléculaire :
314.29
Numéro MDL:
MFCD31625434
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98%

Forme

powder or crystals

Pf

146-149 °C

Groupe fonctionnel

amide

Chaîne SMILES 

F[S](=O)(=O)N([S](=O)(=O)F)c1ccc(cc1)NC(=O)C

Clé InChI

SMMIWAIOWMUFCR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF) is a shelf-stable, crystalline reagent for synthesis of fluorosulfates and sulfamoyl fluorides via reaction with phenol and amine nucleophiles. A convenient alternative to the toxic sulfuryl fluoride gas traditionally required for installation of the valuable -SO2F functional group, the solid reagent AISF will find wide utility in preparation of synthetic precursors as well as chemical biology, polymer chemistry, cross-coupling, and deoxyfluorination applications.

Autres remarques

Introduction of a Crystalline, Shelf-Stable Reagent for the Synthesis of Sulfur(VI) Fluorides

Technology Spotlight

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
WXBF4272V
WXBF2213V
WXBF0709V
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Hua Zhou et al.
Organic letters, 20(3), 812-815 (2018-01-13)
The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides

Articles

AISF: A Solid Alternative to Sulfuryl Fluoride Gas

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

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