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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1-Phenyl-1,2-ethanediol

99%

Synonyme(s) :

(−)-Styrene glycol, (R)-(−)-Phenylethylene glycol

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH(C6H5)OH
Numéro CAS:
16355-00-3
Poids moléculaire :
138.16
Numéro Beilstein :
2355547
Numéro MDL:
MFCD00064262
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24858238
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −69°, c = 1 in chloroform

Point d'ébullition

272-274 °C (lit.)

Pf

64-67 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H10O2/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-10H,6H2/t8-/m0/s1

Clé InChI

PWMWNFMRSKOCEY-QMMMGPOBSA-N

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Application

Intermediate for the synthesis of chiral phosphine catalysts for asymmetric hydrogenations.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The Journal of Organic Chemistry, 44, 1729-1729 (1979)
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 489-489 (1982)
Magdy Y Shamy et al.
Journal of environmental pathology, toxicology and oncology : official organ of the International Society for Environmental Toxicology and Cancer, 21(1), 57-61 (2002-04-06)
Styrene is a known mutagen and suspected carcinogen, used in the reinforced plastic industry. This study aims to identify the occurrence of DNA single strand breaks (SSBs) in workers exposed to styrene levels far below the recommended standards. We compared
Rongzhen Zhang et al.
Wei sheng wu xue bao = Acta microbiologica Sinica, 49(2), 204-209 (2009-05-19)
To prepare (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol by a one-step method, we constructed an enzyme coupled system consisting of (R)- and (S)-specific carbonyl reductases in Escherichia coli. The genes coding (R)- and (S)-specific carbonyl reductases from Candida parapsilosis were inserted into a co-expression vector
Hee Sook Kim et al.
Biotechnology letters, 30(1), 127-133 (2007-08-01)
Enantio-convergent hydrolysis of racemic styrene oxides was achieved to prepare enantiopure (R)-phenyl-1,2-ethanediol by using two recombinant epoxide hydrolases (EHs) of a bacterium, Caulobacter crescentus, and a marine fish, Mugil cephalus. The recombinant C. crescentus EH primarily attacked the benzylic carbon
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