Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

115568

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Méthylbenzylamine

98%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-1-Phenylethylamine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(CH3)NH2
Numéro CAS:
2627-86-3
Poids moléculaire :
121.18
Numéro Beilstein :
2204907
Numéro CE :
220-098-0
Numéro MDL:
MFCD00064406
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24847225
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.5 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −39°, neat

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.526 (lit.)

Point d'ébullition

187 °C (lit.)

Densité

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](N)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1

Clé InChI

RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

(S)-(-)-α-Methylbenzylamine along with 2-formylphenylboronic acid has been used in a derivatization protocol to analyze the enantiomeric excess of chiral diols.
It can also be used:
  • In the diastereoselective synthesis of S-aminonitriles.
  • As a chiral auxiliary in the synthesis of (S)-(-)-N-acetylcalycotomine or (R)-(+)-N-acetylcalycotomine.
  • As a chiral building block in the asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines.
Used in a one-pot, multi-component synthesis of a highly substituted, chiral pyrrole.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

DL-1-Phenylethylamine for synthesis

Sigma-Aldrich

8.21256

DL-1-Phenylethylamine

(2R,3R)-(+)-Tartaric acid for resolution of racemates for synthesis

Sigma-Aldrich

8.18531

(2R,3R)-(+)-Tartaric acid

L-(+)-Tartaric acid ACS reagent, ≥99.5%

Sigma-Aldrich

251380

L-(+)-Tartaric acid

Ashwin R Bharadwaj et al.
Organic letters, 6(14), 2465-2468 (2004-07-02)
[reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent
(S)-(-)-a-Methylbenzylamine as an efficient chiral auxiliary in enantiodivergent synthesis of both enantiomers of N-acetylcalycotomine.
Ziolkowski M, et al
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3371-3380 (1999)
Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
Heydari A, et al
Tetrahedron Letters, 39(19), 3049-3050 (1998)
Bartosz Lewandowski et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (47)(47), 6399-6401 (2008-12-03)
Simple chiral aza-crown ethers based on sucrose display high enantioselectivity in complexation of phenylethylammonium chlorides.
Barry Lygo et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(25), 4968-4976 (2012-05-23)
A short synthetic route to diastereoisomeric atropos dihydro-5H-dibenz[c,e]azepinium salts via reaction of a single enantiomer of (R)-α-methylbenzylamine with a racemic atropos biphenol derivative is described. Compounds prepared via this approach are used to provide strong evidence that structurally related tropos
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique