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262021

Sigma-Aldrich

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Synonyme(s) :

DTBS ditriflate, Di-tert-butylsilyl ditriflate, Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylsilylene ester

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)2Si[C(CH3)3]2
Numéro CAS:
85272-31-7
Poids moléculaire :
440.45
Numéro Beilstein :
3569211
Numéro MDL:
MFCD00010581
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24855853
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.398 (lit.)

Point d'ébullition

73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)

Densité

1.352 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3

Clé InChI

HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate), also known as di-tert-butylsilyl ditriflate, that easily reacts with hydroxylic solvents. It is commonly used as a protecting group for diols in oligonucleotide synthesis.

Application

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is used:
  • As a Boekelheide promoter to synthesize pyrrolidines and piperidines via intramolecular cyclization.
  • As a protecting group reagent for 1,3-diols used recently in a synthesis of N-homoceramides.
  • For selective α-galactosylation in the synthesis of α-galactosyl ceramides.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

195.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

91 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synlett, 2379-2379 (2006)
A new sequential intramolecular cyclization based on the boekelheide rearrangement
Assunta M,et al.
European Journal of Organic Chemistry (2011)
Di-tert-butylsilyl Bis (trifluoromethanesulfonate)
Michalina P
Synlett, 26, 273-274 (2015)
Tetrahedron Letters, 23, 4871-4871 (1982)
Chemische Berichte, 125, 47-47 (1992)
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