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Sigma-Aldrich

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

TBDMS triflate, Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilylester

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3Si(CH3)2C(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
264.34
Numéro Beilstein :
2370068
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.385 (lit.)

Point d'ébullition

65-67 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.151 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H15F3O3SSi/c1-6(2,3)15(4,5)13-14(11,12)7(8,9)10/h1-5H3

Clé InChI

WLLIXJBWWFGEHT-UHFFFAOYSA-N

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Application

This reagent was used to introduce a bulky tert-butyl dimethylsilyl group onto a cis-bis(alkenyl)oxirane facilitating a room temperature Cope rearrangement to a 2-CF3-4,5-dihydrooxepin.
Together with a thiolane promotes a rapid and efficient chalcogenide-Morita-Baylis-Hillman reaction.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

98.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

37 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1280-1280 (1988)
Chemistry Letters (Jpn), 33, 438-439 (2004)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 625-625 (1993)
Tetrahedron Letters, 47, 3553-3553 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2287-2287 (1993)

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