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Anhydride trifluorométhanesulfonique

99%

• Synonyme(s) : Anhydride triflique
• Formule linéaire : (CF₃SO₂)₂O
• Numéro CAS: 358-23-6
• Poids moléculaire : 282.14
• Numéro Beilstein : 1813600
• Numéro CE : 206-616-8
• Numéro MDL: MFCD00000408
• Code UNSPSC : 12352101
• ID de substance PubChem : 24850557
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Densité de vapeur: 5.2 (vs air)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 8 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: 99%
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.321 (lit.)
• Point d'ébullition: 81-83 °C (lit.)
• Densité: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• Clé InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'anhydride trifluorométhanesulfonique, aussi connu sous le nom d'anhydride triflique, est un réactif électrophile qui constitue une source efficace de trifluorométhyle. Il est couramment utilisé en synthèse organique pour convertir en triflates les composés contenant de l'oxygène et pour activer par voie électrophile puis convertir les amides, sulfoxydes et oxydes de phosphore.

Application

Catalyseur de glycosylation pour la synthèse de polysaccharides.

Réactif utilisé pour la synthèse stéréosélective de donneurs mannoseazide-méthyluronate.

Activateur de glycosylation directe à partir de sucres possédant un groupement hydroxyle anomérique

L'anhydride trifluorométhanesulfonique peut être utilisé comme :

• réactif dans la synthèse d'hexatriflate de dipentaérythritol par une méthode de triflatation et de l'acide azido-diphényl-acétique.
• catalyseur de glycosylation pour synthétiser des polysaccharides.
• réactif utilisé pour la synthèse stéréosélective de donneurs mannoseazide-méthyluronate.
• activateur de glycosylation directe à partir de sucres possédant un groupement hydroxyle anomérique.
• réactif de méthylation pour la synthèse de composés trifluorométhylés par introduction directe d'un groupement CF₃ dans des (hétéro)arènes.
• réactif pour préparer des tétrazoles substitués à partir d'amides secondaires à l'aide d'azide de sodium.
• réactif dans une réaction de cyclisation de Bischler−Napieraiski avec de la 4-(N,N-diméthylamino)pyridine.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS03,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H272,H302,H314,H335
• Conseils de prudence: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): not determinedboils before flash
• Point d'éclair (°C): not determinedboils before flash
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter