91737

Anhydride trifluorométhanesulfonique

purum, ≥98.0% (T)

• Synonyme(s) : Anhydride triflique
• Formule linéaire : (CF₃SO₂)₂O
• Numéro CAS: 358-23-6
• Poids moléculaire : 282.14
• Numéro Beilstein : 1813600
• Numéro CE : 206-616-8
• Numéro MDL: MFCD00000408
• Code UNSPSC : 12352101
• ID de substance PubChem : 329770073
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Densité de vapeur: 5.2 (vs air)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 8 mmHg ( 20 °C)
• Qualité: purum
• Pureté: ≥98.0% (T)
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.321 (lit.)
• Point d'ébullition: 81-83 °C (lit.)
• Densité: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• Clé InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

Catalyseur de glycosylation pour la synthèse de polysaccharides.

Réactif utilisé pour la synthèse stéréosélective de donneurs mannoseazide-méthyluronate.

Activateur de glycosylation directe à partir de sucres possédant un groupement hydroxyle anomérique

Trifluoromethanesulfonic anhydride can be used in the preparation of azido sugars such as 6-azido fucose. It can also be used as a promoter for the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the absence of catalyst.
Tf2O in combination with:

• Diphenyl sulfoxide, forms an efficient promoter system for the activation of thioglycosides for glycosylation reactions.
• 2-chloropyridine, can be used for secondary amide activation.
• Potassium iodide, can effectively mediate the deoxygenation of sulfoxides to form sulfides.
• Hydrogen peroxide, for the selective oxidation of sulfanes to sulf­oxides in the presence of oxidatively sensitive functional groups.

Tf2O can react with:

• Ketones in the presence of a base to form vinyl triflates.
• Magnesium alkoxides to form corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers.
• Sodium azide for the in situ preparation of triflyl azide.

Autres remarques

Electrophilic trifyl source. Reviews

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS03,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H272,H302,H314,H335
• Conseils de prudence: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): not determinedboils before flash
• Point d'éclair (°C): not determinedboils before flash
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter