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SML0613

Sigma-Aldrich

Rofecoxib

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H14O4S
Número de CAS:
162011-90-7
Peso molecular:
314.36
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[S](=O)(=O)(C)c1ccc(cc1)C2=C(C(=O)OC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3

Clave InChI

RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Rofecoxib has been used in high performance bioaffinity chromatography.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Rofecoxib is a selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor with >800-fold COX-2 selectivity in CHO cells expressing human COX-1 and COX-2.
Rofecoxib is a selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor.
Rofecoxib is derived from furanone[2] and has the ability to cross human placenta.[3] Along with anti-inflammatory action, it possesses analgesic and antipyretic properties. Cytosolic hepatic enzymes are responsible for the metabolism of rofecoxib.[2] It is known to cause oligohydramnios and ductus arteriosus constrictions. Rofecoxib inhibits the action of CYP1A2 (cytochrome P450 family 1 subfamily A member 2).[3] It might be associated with aseptic meningitis.[2] Rofecoxib is known to ameliorate the risk of colorectal adenoma, but might contribute to toxicity.[4]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Kerstin Rabausch et al.
Circulation research, 96(1), e1-e6 (2004-12-14)
There is concern that cyclooxygenase (COX)-2 inhibitors may promote atherothrombosis by inhibiting vascular formation of prostacyclin (PGI2) and an increased thrombotic risk of COX-2 inhibitors has been reported. It is widely accepted that the prothrombotic effects of COX-2 inhibitors can
Peter Pyrko et al.
Molecular cancer, 5, 19-19 (2006-05-19)
2,5-Dimethyl-celecoxib (DMC) is a close structural analog of the selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor celecoxib (Celebrex) that lacks COX-2-inhibitory function. However, despite its inability to block COX-2 activity, DMC is able to potently mimic the anti-tumor effects of celecoxib in vitro
J Patrick O'Connor et al.
Acta orthopaedica, 80(5), 597-605 (2009-11-18)
Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) inhibit cyclooxygenase (COX) activity, which is the rate-limiting enzyme in the synthesis of prostaglandins. Previous studies have indicated that NSAID therapy, and in particular NSAIDs that specifically target the inflammatory cyclooxygenase (COX-2), impair bone healing. We
Drugs for Pregnant and Lactating Women, 1011-1011 (2009)
Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide, 361-361 (2003)
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