P8139

Forbol 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

• Sinónimos: 12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₃₆H₅₆O₈
• Número de CAS: 16561-29-8
• Peso molecular: 616.83
• Beilstein: 2407201
• Número MDL: MFCD00036736
• Código UNSPSC: 12352211
• ID de la sustancia en PubChem: 24278653
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nombre del producto: Forbol 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥99% (TLC)
• Formulario: film or powder
• solubilidad: DMSO: soluble; ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• Clave InChI: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Descripción

Descripción general

Disuelva en disolvente orgánico miscible en agua antes de preparar las disoluciones acuosas. Las disoluciones de DMSO pueden conservarse en la oscuridad a -20 °C durante al menos seis meses.

El forbol 12-miristato 13 acetato es un éster del forbol. Actúa como promotor tumoral e interviene en la transcripción génica, el crecimiento y la diferenciación celulares, la muerte celular programada, la vía inmunitaria y la desensibilización de receptores a través de las vías de señalización de la proteína cinasa C (PKC). El forbol 12-miristato 13-acetato es también un agente modelo para estudiar la regulación del crecimiento y la diferenciación celulares mediados por factores de crecimiento, hormonas y citocinas.[1]

El forbol 12-miristato 13-acetato (PMA) exhibe grandes propiedades inflamatorias. Estimula la actividad de la proteína cinasa C (PKC). El PMA induce la liberación de proteasas, citocinas y NADPH oxidasas, lo que induce daño tisular o producción de histamina, y promueve la remodelación vascular, el enrojecimiento, el calor y la promoción tumoral. Además, mejora la producción de especies reactivas del oxígeno (ROS) y disminuye las enzimas involucradas en la destoxificación de las ROS. El PMA inhibe también el nivel basal de superóxido dismutasa (SOD), catalasa y glutatión peroxidasa.[2]

Aplicación

Se ha utilizado el forbol 12-miristato 13-acetato:

• para inducir la diferenciación de los monocitos THP-1 a macrófagos.[3]
• para estimular la proliferación de linfocitos de sangre periférica.[4]
• para inducir estallidos respiratorios y mejorar la generación de emisión de fotones ultra débiles (UPE) de las células neutrofiloides derivadas de las células HL-60.[5]
• en conjugación con la sal de calcio de la ionomicina para estimular la activación de las células T[6]
• para la estimulación de varias células, como las del bazo, los linfocitos quiescentes y los timocitos fetales.[7][8][9]
• para la activación de la PKC (proteína cinasa C) en las células.[10]

Características y beneficios

Este compuesto aparece en la página PKC del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Para examinar otras páginas del manual, pulse aquí.

Precaución

Fotosensible

Otras notas

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS08,GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• Consejos de prudencia: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Código de clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves