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319937

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

ACS reagent, ≥99.8%

Sinónimos:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número de CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein/REAXYS Number:
605365
EC Number:
200-679-5
MDL number:
MFCD00003284
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
329753939
NACRES:
NA.07

grade

ACS reagent

Quality Level

200

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.8%

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

expl. lim.

15.2 %

impurities

≤0.0005 meq/g Titr. acid
≤0.003 meq/g Titr. base
≤0.15% water

evapn. residue

≤0.005%

color

clear
APHA: ≤15

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

density

0.944 g/mL (lit.)

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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General description

La N, N-dimetilformamida (DMF) es un compuesto orgánico utilizado habitualmente como reactivo y como disolvente en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como agente de formilación, deshidratante y reductor, y como catalizador.

Application

La DMF puede utilizarse como:     
  • Agente formilante para compuestos organometálicos.
  • Reactivo para preparar el reactivo Vilsmeier mediante reacción con oxicloruro de fósforo.
  • Reactivo para la aminación de cloruros de arilo en presencia de t-butóxido de potasio.     
  • Reductor de sales metálicas para preparar coloides metálicos.
  • Catalizador para la sililación regioselectiva de carbohidratos desprotegidos.

La DMF también se puede utilizar en lo siguiente:     
  • El sistema catalítico DMF-fosgeno se utiliza para preparar haluros de alquilo a partir de alcoholes.      
  • DMF-POCl3 se utiliza para convertir cetonas enolizables acíclicas y cíclicas en aldehídos β-cloro-α, β-insaturados.
  • DMF-POCl3 se utiliza para sintetizar quinolina-3-carbaldehídos a partir de acilanilidas.      
  • La combinación DMF-SOCl2 se utiliza para deshidratar oximas a nitrilos.      
  • DMF-Ag2O convierte α-bromopropionamidas en oxazolidinonas.
  • La DMF se utiliza con frecuencia como disolvente en muchas reacciones químicas que requieren un alto poder de disolución.

Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.

greener alternative product

Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

135.5 °F - closed cup

flash_point_c

57.5 °C - closed cup

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