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Merck

82815

Sigma-Aldrich

Pyridinium p-toluenesulfonate

puriss., ≥99.0% (T)

Sinónimos:

Pyridine p-toluensulfonate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H13NO3S
Número de CAS:
Peso molecular:
251.30
Beilstein/REAXYS Number:
3764305
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

puriss.

Quality Level

assay

≥99.0% (T)

form

crystals

mp

117-120 °C

SMILES string

c1ccncc1.Cc2ccc(cc2)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H

InChI key

ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Pyridinium p-toluenesulfonate is a mild and efficient catalyst for the formation and cleavage of acetals. This method has been adapted in the completely symmetric synthesis of tetrahydrolipstatin. It is also capable of selectively cleaving tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers in the presence of tert-butyldiphenlysilyl (TBDPS) ethers.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R.S. Bhide et al.
Tetrahedron Letters, 27, 671-671 (1986)
Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols
N. Miyashita et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42, 3773-3773 (1977)
L.A. Paquette et al.
Journal of the American Chemical Society, 103, 6526-6526 (1981)
L.A. Paquette et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46, 3368-3368 (1981)
H. Monti et al.
Synthetic Communications, 13, 1021-1021 (1983)

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