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Sigma-Aldrich

Diisopropilamida de litio solution

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Sinónimos:

LDA

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100 ML
$62.800
4 X 25 ML
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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]2NLi
Número de CAS:
4111-54-0
Peso molecular:
107.12
Beilstein:
3655042
Número MDL:
MFCD00064449
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
24862259
NACRES:
NA.22

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Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

concentración

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

impurezas

3 wt. % diisopropylamine

densidad

0.812 g/mL at 25 °C

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

Clave InChI

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La disolución de diisopropilamida de litio (LDA) es una base fuerte no nucleofílica con impedimento estérico muy utilizada en síntesis orgánica.[1]

Aplicación

La disolución de diisopropilamida de litio (LDA) puede utilizarse:
  • Como iniciador en la polimerización aniónica de laD,L-lactida y el metilmetacrilato.[1]
  • Para facilitar la enolización de ésteres.[2]
  • Para convertir los ácidos carboxílicos en intermediarios enediolato para preparar trifluorometilcetonas.[3]
  • En la orto-litiación de las arilsulfoniloxazolidinonas para preparar análogos de la sacarina N-sustituidos.[4]
  • Para catalizar la orto-litiación y la transposición de Fries de los arilcarbamatos.[5]
  • Como promotor en la isomerización de los éteres alílicos a (Z)-propenil éteres.[6]

Envase

La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

2 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBR6949
STBL3831
STBL4766
STBL3550
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Efficient access to chiral N-substituted saccharin analogues via the directed ortho-lithiation of 3-N-arylsulfonyloxazolidin-2-ones
Aliyenne AO, et al.
Tetrahedron Letters, 47(36), 6405-6408 (2006)
Lithium diisopropylamide-mediated enolizations: Solvent-dependent mixed aggregation effects
Sun X and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 122(11), 2459-2463 (2000)
Isomerization of allyl ethers initiated by lithium diisopropylamide
Su C, and Williard PG
Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
Trifluoromethyl ketones: properties, preparation, and application
Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
Tetrahedron Letters, 47, 6405-6405 (2006)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Hi, can I know if it's ok to store LDA in THF/heptane/ethylbenzene or in THF/hexane, and nBuLi in Hexanes at -20 degrees celsius? Thanks!

    1 answer

    1. The recommended storage temperature for this product is 2 - 8 °C.

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