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Merck

H11602

Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramide

99%

Sinónimos:

HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2N]3PO
Número de CAS:
Peso molecular:
179.20
Beilstein/REAXYS Number:
1099903
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor density

6.18 (vs air)

Quality Level

vapor pressure

0.07 mmHg ( 25 °C)

assay

99%

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

mp

7 °C (lit.)

density

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

InChI key

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

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General description

Hexamethylphosphoramide is a polar aprotic solvent.

Application

Hexamethylphosphoramide can be used as a solvent:
  • For the conversion of carboxylate salt into esters by reacting with alkyl halides.
  • To synthesize aryl thioethers via nucleophilic displacement of unactivated aryl halides by thiolate ions.
  • To synthesize polyazomethines (PAZs) from dialdehyde and diamine via high-temperature solution polycondensation.

pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

291.2 °F - closed cup

flash_point_c

144 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hexamethylphosphoramide
Normant H.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 6(12), 1046-1067 (1967)
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