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Merck

364010

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine

97%

Sinónimos:

(1R,2R)- DPEDA, (1R,2R)-DPEN, (1R,2R)-(+)-1,2-Diamino-1,2-diphenylethane

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About This Item

Fórmula lineal:
[C6H5CH(NH2)-]2
Número de CAS:
Peso molecular:
212.29
Beilstein/REAXYS Number:
2369988
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

optical activity

[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol

optical purity

ee: 99% (GLC)

mp

79-83 °C (lit.)

SMILES string

N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1

InChI key

PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N

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Application

General applications:
  • (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine (DPEN) is one of the widely used chiral auxiliary and ligand in the synthesis of asymmetric catalysts such as BINAP/diamine-Ru complexes for the stereoselective hydrogenation of ketones.
  • It can be used in the preparation of monosulfonyl DPEN-salt to catalyze Michael addition of various ketones to maleimides.
  • DPEN-derived chiral triazolium salts can be used to catalyze enantioselective intramolecular Stetter reaction and oxodiene Diels-Alder reaction.
  • Zinc acetate complexes of DPEDA-derived ligands can also be used to catalyze hydrosilylation of imines.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron, 67(48), 9329-9333 (2011)
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Jia M Q, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(7), 2072-2074 (2011)
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Doucet H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37(12), 1703-1707 (1998)
Enantioselective hydrosilylation of imines catalyzed by chiral zinc acetate complexes.
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The Journal of Organic Chemistry, 81(1), 336-342 (2015)
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(5), 1405-1409 (2005-12-03)
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