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Merck

156671

Sigma-Aldrich

Potassium tert-butoxide

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Sinónimos:

Potassium T-butoxide

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3COK
Número de CAS:
Peso molecular:
112.21
Beilstein:
3556712
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352303
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensayo:
≥98%
grado:
reagent grade
Formulario:
solid

grado

reagent grade

Nivel de calidad

presión de vapor

1 mmHg ( 220 °C)

Ensayo

≥98%

Formulario

solid

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

256-258 °C (dec.) (lit.)

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

[K+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clave InChI

LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Aplicación

Potassium tert-butoxide has been used as a strong base in the enantioselective synthesis of amines by transfer hydrogenation of N-(tertbutylsulfinyl)imines.
It can also be used:
  • To synthesize aliphatic and aromatic amides from corresponding esters and amines.
  • As a base in the intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides.
  • As a catalyst to prepare styrene derivatives from aryl halides and alkenes by Mizoroki-Heck reaction.

Used for greener amidation of esters.

tert-Butoxide-Assisted Amidation of Esters under Green Conditions

Potassium tert-butoxide may be used as a base in the intramolecular cyclization of iodo arene to afford benzopyran via microwave method of synthesis.

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 2 - Skin Corr. 1A

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Mizoroki-Heck-type reaction mediated by potassium tert-butoxide
Shirakawa E, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 123(20), 4767-4770 (2011)
"Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway"
Roman SD, et al.
Organic Letters, 13(12), 3242-3245 (2011)
tert-Butoxide-assisted amidation of esters under green conditions
Kim Bo Ram, et al.
Synthesis, 44(01), 42-50 (2012)
Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl) imines
Guijarro D, et al.
Organic Syntheses (2013)
Wei Liu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(29), 2983-2985 (2013-03-07)
Simple and cheap alcohols can promote the direct arylation of unactivated arenes with aryl iodides and bromides in the presence of potassium tert-butoxide. This transition-metal-free aromatic C-H transformation offers a cheap and easy practical way to synthesize biaryls under mild

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