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Merck

296813

Sigma-Aldrich

Sodium cyanoborohydride solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Sodium borocyanohydride, Sodium cyanoborohydride, Sodium cyanotrihydroborate

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About This Item

Fórmula lineal:
NaBH3CN
Número de CAS:
Peso molecular:
62.84
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352306
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M in THF

solubilidad

THF: soluble(lit.)
alcohol: soluble(lit.)
hydrocarbons: insoluble(lit.)
water: soluble(lit.)

densidad

0.915 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Na+].[H][B-]([H])([H])C#N

InChI

1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1

Clave InChI

CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Sodium cyanoborohydride is a versatile reducing agent stable in aqueous solution at pH 7.2. It is a weaker reducing agent as compared to NaBH4. It effectively reduces Schiff bases. NaCNBH4 participates in the reductive methylation for the efficient and selective conversion of the e-amino groups of lysyl residues in proteins to the mono- and dimethyl derivatives.

Aplicación

Reactant for:
  • Direct conversion of heterocyclic aldehydes to esters (oxidizing behavior)
  • Reductive amination reactions
  • Intramolecular reductive cyclization reactions
  • Reductions reactions
  • Preparation of dicyanoborate-based ionic liquids as hypergolic fluids for bipropellants
Sodium cyanoborohydride may be used in the following studies:
  • As reducing agent for the in vitro radiolabeling of proteins by reductive alkylation.
  • Reduction of aldehydes and ketones.
  • Selective deoxygenation of aldehydes and ketones.
  • Preparation of colloidal gold particles of varying sizes.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-4.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-20 °C


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Radiolabeling of proteins by reductive alkylation with [14C]formaldehyde and sodium cyanoborohydride.
D Dottavio-Martin et al.
Analytical biochemistry, 87(2), 562-565 (1978-07-01)
Selective deoxygenation of ketones and aldehydes including hindered systems with sodium cyanoborohydride.
Hutchins RO, et al.
Journal of the American Chemical Society, 95(11), 3662-3668 (1973)
Preparation of colloidal gold particles of various sizes using sodium borohydride and sodium cyanoborohydride.
R G DiScipio
Analytical biochemistry, 236(1), 168-170 (1996-04-05)
Labeling of proteins by reductive methylation using sodium cyanoborohydride.
N Jentoft et al.
The Journal of biological chemistry, 254(11), 4359-4365 (1979-06-10)
Sodium cyanoborohydride-a highly selective reducing agent for organic functional groups.
Clinton F.
Synthesis, 3, 135-146 (1975)

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