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SML0269

Sigma-Aldrich

Nitisinone

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

2-(2-Nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)-1,3-cyclohexanedione, 2-[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzoyl]cyclohexane-1,3-dione, NTBC, Nitisone, SC 0735

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H10F3NO5
Numero CAS:
104206-65-7
Peso molecolare:
329.23
Numero MDL:
MFCD01752192
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329825277
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥95% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to brown

Solubilità

DMSO: ≥5 mg/mL

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[O-][N+](=O)c1cc(ccc1C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C14H10F3NO5/c15-14(16,17)7-4-5-8(9(6-7)18(22)23)13(21)12-10(19)2-1-3-11(12)20/h4-6,12H,1-3H2
OUBCNLGXQFSTLU-UHFFFAOYSA-N

Informazioni sul gene

human ... HPD(3242)

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Applicazioni

Nitisinone has been used:
  • to induce liver injury[1]
  • to treat Ixodes scapularis tick cells to inhibit the activity of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase[2]
  • in supplemented water to block the accumulation of toxic metabolites in human hepatocyte engrafted mice[3]
  • to study its effect on bacterial pyomelanin production[4]

Azioni biochim/fisiol

Nitisinone is a competitive and reversible inhibitor of 4-Hydroxyphenylpyruvate oxidase (dioxygenase).
Nitisinone is a competitive inhibitor that reversibly inhibits 4-Hydroxyphenylpyruvate oxidase (dioxygenase). Nitisinone is used in the treatment of hereditary tyrosinemia type 1, where it blocks the degradation of tyrosine into harmful substances.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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0000220952
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Andrew J Preston et al.
Annals of the rheumatic diseases, 73(1), 284-289 (2013-03-21)
Alkaptonuria (AKU) is a rare metabolic disease caused by deficiency of homogentisate 1,2 dioxygenase, an enzyme involved in tyrosine catabolism, resulting in increased circulating homogentisic acid (HGA). Over time HGA is progressively deposited as a polymer (termed ochronotic pigment) in
Pieter-Paul Schauwvlieghe et al.
Cornea, 32(1), 91-94 (2012-04-13)
To describe the confocal microscopic findings in a patient with hereditary tyrosinemia type I (HT-I) treated with 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)-1,3-cyclohexanedione (NTBC) who developed corneal crystals. In this case study, we describe the confocal microscopic findings in a boy, who was diagnosed with
Jean Larochelle et al.
Molecular genetics and metabolism, 107(1-2), 49-54 (2012-08-14)
Hepatorenal tyrosinemia (HT1, fumarylacetoacetate hydrolase deficiency, MIM 276700) can cause severe hepatic, renal and peripheral nerve damage. In Québec, HT1 is frequent and neonatal HT1 screening is practiced. Nitisinone (NTBC, Orfadin ®) inhibits tyrosine degradation prior to the formation of
Optimized HepaRG is a suitable cell source to generate the human liver chimeric mouse model for the chronic hepatitis B virus infection
Yuan L, et al.
Emerging microbes & infections, 7(1), 1-17 (2018)
Eva Thimm et al.
Molecular genetics and metabolism, 102(2), 122-125 (2010-11-30)
Psychomotor impairment has been described in hypertyrosinemia types II and III (HT III). Only recently cognitive deficits have also been reported in hypertyrosinemia type I (HT I). The pathogenic mechanisms responsible are unknown. Since implementation of 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)-1,3-cyclohexanedione (NTBC, Nitisinone (Swedish
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