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SMB00504

Sigma-Aldrich

Levoglucosenone

≥95% (GC)

Sinonimo/i:

(1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, 1,6-anhydro-3,4-dideoxyhex-3-enopyran-2-ulose, 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H6O3
Numero CAS:
37112-31-5
Peso molecolare:
126.11
Numero MDL:
MFCD00191664
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
329825031
NACRES:
NA.25

Saggio

≥95% (GC)

Forma fisica

liquid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1
HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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Descrizione generale

In the laboratory, levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose, LGO) can be synthesized from H3PO4-treated, Kraft waste-paper via pyrolysis. It can also be synthesized from the acid-treated cellulose and paper via pyrolysis. It undergoes Michael-addition reaction with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane and 2-methylcyclohexanone in the presence of various catalysts to afford 4-substituted levoglucosenone derivatives having the D-erythro configuration. Magnetic super acid (SO4-2/TiO2-Fe3O4) mediated pyrolysis of cellulose and poplar wood has been proposed for the selective synthesis of LGO.

Applicazioni

Levoglucosenone may be used in the synthesis of the following:
  • various deoxy, keto and branched-chain sugars
  • 4-thio and 4-substituted sugar derivatives
  • natural stereoisomer of serricornin

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Certificati d'analisi (COA)

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Carbohydrate Research, 71(1), 169-191 (1979)
Michael-addition reactions of levoglucosenone.
Shafizadeh F, et al.
Carbohydrate Research, 102(1), 217-230 (1982)
A stereoselective synthesis of ?natural?(4S, 6S, 7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone.
Mori M, et al.
Tetrahedron Letters, 23(44), 4593-4596 (1982)
Preparation of 1, 6-anhydro-3, 4-dideoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof.
Shafizadeh F and Chin PPS.
Carbohydrate Research, 58(1), 79-87 (1977)
Qiang Lu et al.
Bioresource technology, 171, 10-15 (2014-09-01)
Magnetic superacid (SO4(2-)/TiO2-Fe3O4) was prepared for catalytic fast pyrolysis of cellulose and poplar wood to produce levoglucosenone (LGO). Its catalytic activity was evaluated via pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS) experiments, and compared with the non-magnetic SO4(2-)/TiO2, phosphoric acid (H3PO4) and sulfur

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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