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923133

Sigma-Aldrich

Levoglucosenone

greener alternative

≥95%

Sinonimo/i:

(-)-Levoglucosenone, LGO, (1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, 1,6-anhydro-3,4-dideoxyhex-3-enopyran-2-ulose, 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H6O3
Numero CAS:
37112-31-5
Peso molecolare:
126.11
Numero MDL:
MFCD00191664
Codice UNSPSC:
12352201
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Stato

liquid

Caratteristiche più verdi

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice di rifrazione

n/D 1.50625

Densità

1.32 g/mL

Gruppo funzionale

ether
ketone

Categoria alternativa più verde

, Aligned

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1
HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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Descrizione generale

We are committed to bringing you greener alternative products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is biorenewable and thus aligns with ″Safer Solvents and Auxiliaries″ and ″Use of Renewable Feedstocks″. Click here for more information.
Levoglucosenone undergoes Michael-addition reaction with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane and 2-methylcyclohexanone in the presence of various catalysts to afford 4-substituted levoglucosenone derivatives having the D-erythro configuration.

Applicazioni

Levoglucosenone may be used in the synthesis of the following:
  • Various deoxy, keto and branched-chain sugars
  • 4-thio and 4-substituted sugar derivatives
  • Natural stereoisomer of serricornin

Altre note

Levoglucosenone: A Chiral Platform Molecule Produced from Biomass

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Recent Applications of Levoglucosenone as Chiral Synthon.
Sarotti A M, et al.
Current Organic Synthesis, 9(4), 439-459 (2012)
Levoglucosenone and Its New Applications: Valorization of Cellulose Residues.
Comba M B, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 590-604 (2018)
Jonas Kühlborn et al.
Natural product reports, 37(3), 380-424 (2019-10-19)
Covering: up to mid-2019 This review highlights the utilization of biomass-derived building blocks in the total synthesis of natural products. An overview over several renewable feedstock classes, namely wood/lignin, cellulose, chitin and chitosan, fats and oils, as well as terpenes

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