B7651

Brefeldina A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

• Sinonimo/i: Nectrolide, γAcido ,4-diidrossi-2-(6-idrossi-1-eptenil)-4-ciclopentanecrotonico λ-lattone, Ascotossina, BFA, Cianeina, Decumbina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₆H₂₄O₄
• Numero CAS: 20350-15-6
• Peso molecolare: 280.36
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278285
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD12913297
• Beilstein/REAXYS Number: 25191
• eCl@ss: 32150313
• Assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• Form: powder

Proprietà

• Nome del prodotto: Brefeldina A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)
• biological source: Penicillium brefeldianum
• Quality Segment: 300
• assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• form: powder
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1
• InChI: 1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
• InChI key: KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

Descrizione

General description

La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino contenente un anello lattonico macrociclico a 13 membri. Inibisce la sintesi delle proteine e degli acidi nucleici. La BFA blocca lo scambio tra GDP e GTP sui fattori di ribosilazione dell'adenosina (ARF), ostacolando in tal modo il legame della proteina di rivestimento (β-COP) e alterando di conseguenza la struttura e la funzione dell'apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A. È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR. Essa mostra una serie di funzioni biologiche diverse, tra cui proprietà antitumorali, antivirali, antibiotiche, antimitotiche, antimicotiche e antinematodiche.

Application

La brefeldina A è stata impiegata per:

• aumentare l′efficienza dell'editing genetico mediante il sistema CRISPR.
• facilitare la misura della produzione di citochine
• bloccare i trasporti intracellulari in esperimenti di coltura cellulare

Biochem/physiol Actions

Altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi; è un attivatore del ciclo della sfingomielina.

La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino che altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A.

È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06
• Parola di avvertenza: Danger
• Codici di pericolo: H301
• Avvertenze di sicurezza: P301 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Punto di infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto di infiammabilità (°C): Not applicable
• DPI (dispositivi di protezione individuale): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves