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N5655

Sigma-Aldrich

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt

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β-NAADP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H27N6O18P3 · xNa+
Numero CAS:
Peso molecolare:
744.39 (free acid basis)
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Saggio

≥92.5%

Stato

solid

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1
KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

Descrizione generale

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.[1]

Applicazioni

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.[2]

Azioni biochim/fisiol

Potent activator of intracellular Ca2+ release via an IP3 and cyclic ADP ribose-independent mechanism.

Altre note

Note: Should not be confused with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP).

Nota sulla preparazione

Enzymatically prepared analog of β-NADP+.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Patricia Gómez-Suaga et al.
Autophagy, 8(4), 692-693 (2012-03-24)
Alterations in autophagy are thought to underlie various neurodegenerative diseases including Parkinson disease (PD). Previous studies have indicated that the PD gene leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) is involved in this process, but its mechanism of action has remained
Parvinder K Aley et al.
The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) is increasingly being demonstrated to be involved in calcium signaling in many cell types and species. Although it has been shown to play a role in smooth muscle cell contraction in several tissues, nothing
H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
Development (2018)
E N Chini et al.
The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
Transient fluxes of intracellular ionized calcium (Ca2+) from intracellular stores are integral components of regulatory signaling pathways operating in numerous biological regulations, including in early stages of egg fertilization. Therefore, we explored whether NADP, which is rapidly generated by phosphorylation

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