I5879

3-isobutil-1-metilxantina

≥99% (HPLC), powder

• Sinonimo/i: 1-metil-3-isobutilxantina, 3,7-diidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-dione, 3-isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purina-dione, IBMX
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Numero CAS: 28822-58-4
• Peso molecolare: 222.24
• Beilstein: 247859
• Numero CE: 249-259-3
• Numero MDL: MFCD00005584
• Codice UNSPSC: 12352202
• ID PubChem: 24277680
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Saggio: ≥99% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Colore: white to off-white
• Punto di fusione: 200-201 °C (lit.)
• Solubilità: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12); APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Informazioni sul gene: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Descrizione

Descrizione generale

La 3-isobutil-1-metilxantina (IBMX) è un inibitore aspecifico e non selettivo delle cAMP e cGMP fosfodiesterasi. L′IBMX induce la melanogenesi e può essere utilizzata come controllo positivo nella ricerca sulla melanogenesi. Nella ricerca sugli ovociti, l′IBMX contribuisce al mantenimento dell′arresto degli ovociti in profase I allo stadio di vescicole germinali (GV).

Applicazioni

La 3-isobutil-1-metilxantina è stata utilizzata:

• nella differenziazione delle cellule staminali mesenchimali (MSC)
• come supplemento ai terreni di coltura per indurre la differenziazione adipogenica
• come supplemento nel tampone di Krebs-Ringer con soluzione di HEPES (KRBH) per l′induzione della secrezione di insulina stimolata dal glucosio (GSIS)
• nella caratterizzazione delle cellule staminali mesenchimali derivate dal tessuto adiposo
• nel saggio dell′adenosina monofosfato ciclico (cAMP)
• nell′inibizione delle fosfodiesterasi (PDE)

Azioni biochim/fisiol

L′aumento del livello della cAMP a seguito dell′inibizione delle fosfodiesterasi ad opera dell′IBMX attiva la PKA, determinando una minore proliferazione, una maggiore differenziazione e l′induzione dell′apoptosi. L′IBMX inibisce il rilascio di 5-idrossitriptamina dalle cellule epiteliali neuroendocrine della mucosa delle vie respiratorie indotto dalla fenilefrina (IC₅₀: 1,3 μM). L′IBMX svolge anche il ruolo di antagonista dei recettori dell′adenosina. L′IBMX ha mostrato di inibire i canali ionici nella giunzione neuromuscolare, nelle cellule GH3 e nelle cellule muscolari lisce vascolari. L′IBMX induce il rilascio del calcio dalle riserve intracellulari nei neuroni sensoriali.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves