I1149

Iodoacetamide

BioUltra

• Sinonimo/i: 2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide
• Formula condensata: ICH₂CONH₂
• Numero CAS: 144-48-9
• Peso molecolare: 184.96
• Beilstein: 1739080
• Numero CE: 205-630-1
• Numero MDL: MFCD00008028
• Codice UNSPSC: 12352202
• ID PubChem: 24278486
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (organic)
• Livello qualitativo: 300
• Nome Commerciale: BioUltra
• Saggio: ≥99% (NMR)
• Stato: powder
• Impurezze: ≤0.0005% Phosphorus (P); ≤0.1% Insoluble matter
• Punto di fusione: 92-95 °C (lit.)
• Solubilità: H₂O: 0.5 M, clear, colorless
• Anioni in tracce: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Cationi in tracce: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.0005%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.0005%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.05%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: NC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5); PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Applicazioni

La iodoacetammide è stata usata:

• nella digestione di proteine per l′analisi proteomica
• per alchilare campioni proteici
• per la denaturazione di allergeni del latte di mucca, β-lattoglobuline (BLG) e α-lattalbumine (ALA)

Azioni biochim/fisiol

La iodoacetammide (IAA) viene impiegata per inibire la glicolisi, data la sua capacità di inibire irreversibilmente l′enzima glicolitico gliceraldeide-3-fosfato deidrogenasi (GAPDH). La IAA è usata per studiare il ruolo dei residui di cisteina nella catalisi enzimatica e nei processi di trasporto di cellule cerebrali. La iodoacetammide è in grado di reagire con composti tiolici a basso peso molecolare come il mercaptoetanolo e il glutatione. La IAA può anche bloccare enzimi come la bromelaina, la catepsina C, la clostripaina e la carbossipeptidasi P.

Nel sequenziamento dei peptidi, la iodoacetammide agisce come alchilante dei residui di cisteina. È un inibitore irreversibile degli enzimi che presentano residui di cisteina nel sito attivo. Reagisce molto più lentamente con i residui di istidina, ma, benché meno efficace, tale attività è responsabile dell′inibizione della ribonucleasi.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H301,H317,H334,H413
• Consigli di prudenza: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352
• Classi di pericolo: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges