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DL-Ditiotreitolo

BioUltra, Molecular Biology, ≥99.5% (RT)

• Sinonimo/i: (±)-Ditiotreitolo, rac-Ditiotreitolo, Ditiotreitolo, treo-1,4-dimercapto-2,3-butandiolo, DTT, Reagente di Cleland
• Formula condensata: HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Numero CAS: 3483-12-3
• Peso molecolare: 154.25
• UNSPSC Code: 12161504
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 57650195
• EC Number: 222-468-7
• Beilstein/REAXYS Number: 1719757
• MDL number: MFCD00004877

Proprietà

• grade: Molecular Biology
• Quality Segment: 200
• product line: BioUltra
• assay: ≥99.5% (RT)
• form: powder
• reaction suitability: reagent type: reductant
• impurities: DNases, none detected, RNases, none detected, insoluble matter, passes filter test, phosphatases, none detected, proteases, none detected, ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
• pH: 4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H₂O)
• mp: 41-44 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
• anion traces: sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• cation traces: Al: ≤5 mg/kg, As: ≤0.5 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤500 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg
• λ: 0.1 M in H₂O
• UV absorption: λ: 260 nm A_max: 0.400, λ: 280 nm A_max: 0.100
• SMILES string: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• storage temp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• InChI key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Descrizione

General description

Il ditiotreitolo (DDT) è un riducente tiolico in grado di ridurre in maniera quantitativa i legami disolfuro (–S—S–) nelle molecole biologiche Viene usato per ridurre in maniera specifica il ponte disolfuro dell'agente reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina, e scindere quindi la matrice del gel di poliacrilammide. Il DTT è meno aggressivo e meno tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. In genere, è sufficiente una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto a quella del 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).

Application

Un reagente eccellente per impedire l′ossidazione di gruppi SH ridotti; riduce i disolfuri quantitativamente. DTT è efficace in soluzioni tampone dei campioni per ridurre i legami proteina disolfuro prima dell′SDS-PAGE. DTT può anche essere usato per ridurre il ponte disolfuro del reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina per scindere la matrice del gel di poliacrilammide. DTT è meno aggressivo e tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. Tipicamente si ricorre a una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto al 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).

Il DTT è stato usato:

• come stabilizzatore enzimatico per mantenere la stabilità dell′agente antibatterico exebacase [1]
• per l′estrazione di peptidi e la denaturazione di proteine
• nella preparazione di campioni e rottura dei legami crociati con la formaldeide prima della spettrometria di massa[2]
• come componente di una soluzione tampone per l′estrazione del sinaptosoma

Biochem/physiol Actions

Il ditiotreitolo (DDT) è largamente impiegato nella sintesi dei peptidi per via chimica e nella preparazione delle proteine tiolate per via biochimica. In più, se ne fa uso anche negli studi sul ripiegamento delle proteine e sull′attività enzimatica nell′ambito della chimica delle proteine. Come reagente, il DTT intermedia la reazione di scambio tiolo-disolfuro che porta alla riduzione completa dei legami disolfuro inter- o intra-subunità nelle biomolecole. La reazione determina la disposizione dei tioli e la formazione del disolfuro ciclico del DTT.[3]

Features and Benefits

• Polvere di grado BioUltra idonea per biologia molecolare
• Sostanza insolubile priva di Dnasi, Rnasi, fosfatasi e proteasi, supera il test di filtrazione
• Sottoposto a test rigorosi e privo di metalli in tracce

Other Notes

Isolamento di RNA usando sali di guanidinio L′inclusione di un riducente migliora la denaturazione spezzando i legami intramolecolari dei legami disolfuri proteici.[4]

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Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H318
• pcodes: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves