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Sigma-Aldrich

DL-Ditiotreitolo

BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (RT)

Sinonimo/i:

(±)-Ditiotreitolo, rac-Ditiotreitolo, Ditiotreitolo, treo-1,4-dimercapto-2,3-butandiolo, DTT, Reagente di Cleland

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About This Item

Formula condensata:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numero CAS:
Peso molecolare:
154.25
Beilstein:
1719757
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161504
ID PubChem:
NACRES:
NA.25

Grado

for molecular biology

Livello qualitativo

Nome Commerciale

BioUltra

Saggio

≥99.5% (RT)

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Impurezze

DNases, none detected
RNases, none detected
insoluble matter, passes filter test
phosphatases, none detected
proteases, none detected
≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

pH

4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H2O)

Punto di fusione

41-44 °C (lit.)

Solubilità

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Anioni in tracce

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Cationi in tracce

Al: ≤5 mg/kg
As: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤500 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

λ

0.1 M in H2O

Assorbanza UV

λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100

Stringa SMILE

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

Temperatura di conservazione

2-8°C

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Descrizione generale

Il ditiotreitolo (DDT) è un riducente tiolico in grado di ridurre in maniera quantitativa i legami disolfuro (–S—S–) nelle molecole biologiche Viene usato per ridurre in maniera specifica il ponte disolfuro dell'agente reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina, e scindere quindi la matrice del gel di poliacrilammide. Il DTT è meno aggressivo e meno tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. In genere, è sufficiente una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto a quella del 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).

Applicazioni

Il DTT è stato usato:
  • come stabilizzatore enzimatico per mantenere la stabilità dell′agente antibatterico exebacase
  • per l′estrazione di peptidi e la denaturazione di proteine
  • nella preparazione di campioni e rottura dei legami crociati con la formaldeide prima della spettrometria di massa
  • come componente di una soluzione tampone per l′estrazione del sinaptosoma
Un reagente eccellente per impedire l′ossidazione di gruppi SH ridotti; riduce i disolfuri quantitativamente. DTT è efficace in soluzioni tampone dei campioni per ridurre i legami proteina disolfuro prima dell′SDS-PAGE. DTT può anche essere usato per ridurre il ponte disolfuro del reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina per scindere la matrice del gel di poliacrilammide. DTT è meno aggressivo e tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. Tipicamente si ricorre a una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto al 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).

Azioni biochim/fisiol

Il ditiotreitolo (DDT) è largamente impiegato nella sintesi dei peptidi per via chimica e nella preparazione delle proteine tiolate per via biochimica. In più, se ne fa uso anche negli studi sul ripiegamento delle proteine e sull′attività enzimatica nell′ambito della chimica delle proteine. Come reagente, il DTT intermedia la reazione di scambio tiolo-disolfuro che porta alla riduzione completa dei legami disolfuro inter- o intra-subunità nelle biomolecole. La reazione determina la disposizione dei tioli e la formazione del disolfuro ciclico del DTT.

Caratteristiche e vantaggi

  • Polvere di grado BioUltra idonea per biologia molecolare
  • Sostanza insolubile priva di Dnasi, Rnasi, fosfatasi e proteasi, supera il test di filtrazione
  • Sottoposto a test rigorosi e privo di metalli in tracce

Altre note

Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.
Isolamento di RNA usando sali di guanidinio L′inclusione di un riducente migliora la denaturazione spezzando i legami intramolecolari dei legami disolfuri proteici.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificati d'analisi (COA)

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