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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium hydrogen difluoride solution

technical, ~50% in methylene chloride (T)

Sinonimo/i:

TBABF, Tetrabutylammonium bifluoride, Tetrabutylammonium difluoride

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About This Item

Formula condensata:
(CH3CH2CH2CH2)4N(HF2)
Numero CAS:
23868-34-0
Peso molecolare:
281.47
Beilstein:
4729304
Numero MDL:
MFCD00077877
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
57653199
NACRES:
NA.22

Grado

technical

Forma fisica

liquid

Concentrazione

~50% in methylene chloride (T)

Impurezze

~5% tetrabutylammonium chloride

Indice di rifrazione

n20/D 1.442

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[F-].F[H].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.2FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;/h5-16H2,1-4H3;2*1H/q+1;;/p-1
ZHBDKVWQJKYIFF-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

  • Used as an etchant for silica films

Reactant for:
  • Nucleophilic fluorination
  • Ring-opening fluorination reaction
  • Substitution reactions
Tetrabutylammonium hydrogen difluoride (TBABF) can be used as a reagent:
  • For the conversion of aromatic boronic acids and esters into corresponding tetrabutylammonium trifluoroborate salts. These salts are utilized as surrogates of boronic acids in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
  • In the nucleophilic fluorination of organic halides, tosylates, and triflates.
  • For the regioselective synthesis of fluorohydrins by ring-opening of terminal epoxides.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrabutylammonium Bifluoride
Prakash GS and Pertusati F
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

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