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688495

Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Sinonimo/i:

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C25H26NOP
Numero CAS:
148461-16-9
Peso molecolare:
387.45
Numero MDL:
MFCD09998277
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329761168
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

111-116 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1
DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Applicazioni

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

Articoli

PHOX

Modular P,N-ligands in asymmetric synthesis introduced by Pfaltz, Helmchen, and Williams exhibit success in metal-catalyzed reactions.

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Pfaltz Group – Professor Product Portal

Andreas Pfaltz has a longstanding interest in the design of chiral ligands for asymmetric catalysis. The semicorrins developed in his group served as the prototype for an important family of nitrogen ligands, the bisoxazolines, which have found widespread use in catalytic asymmetric synthesis.

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