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216666
Tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0)
99%
Sinonimo/i:
Palladio-tetrakis(trifenilfosfina), Pd(PPh3)4
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About This Item
Formula condensata:
Pd[(C6H5)3P]4
Numero CAS:
Peso molecolare:
1155.56
Beilstein:
6704828
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Livello qualitativo
Saggio
99%
Stato
solid
Impiego in reazioni chimiche
core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
Parametri
air sensitive
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
InChI
1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N
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Descrizione generale
Il tetrakis(trifenilfosfina)palladio (Pd(PPh3)4) è un complesso di coordinazione del palladio ampiamente utilizzato come catalizzatore a base di palladio per reazioni di accoppiamento incrociato. Tra i suoi impieghi rientrano le reazioni di accoppiamento di Negishi, di Suzuki, di Stille, di Sonogashira, e la reazione di amminazione di Buchwald-Hartwig.
Il tetrakis(triphenylphosphine)palladio(0) (Pd(PPh3)4) è un complesso del palladio(0) comunemente utilizzato in sintesi chimica. Gioca un ruolo essenziale come catalizzatore di svariate reazioni organiche, in particolare le reazioni di accoppiamento incrociato con creazione di legami C-C, C-N, C-O o C-eteroatomo. Il Pd(PPh3)4 trova un impiego diffuso nelle reazione di formazione del legame C-C, quali le notissime reazioni di Heck, Suzuki-Miyaura e Stille. Queste reazioni portano alla sintesi di prodotti di grande interesse realizzando l′accoppiamento di alogenuri arilici, alchilici o vinilici con altri composti organici. Il ciclo catalitico della reazione prevede l′addizione ossidativa di un alogenuro organico al palladio(0), la transmetallazione con un adeguato reagente organometallico o con l′acido boronico e l′eliminazione riduttiva a dare il prodotto desiderato. Pd(PPh3)4 è anche stato utilizzato in diverse altre trasformazioni, tra cui sostituzioni alliliche, addizioni nucleofile di alcheni ad alchini e cicloaddizioni.
Il tetrakis(triphenylphosphine)palladio(0) (Pd(PPh3)4) è un complesso del palladio(0) comunemente utilizzato in sintesi chimica. Gioca un ruolo essenziale come catalizzatore di svariate reazioni organiche, in particolare le reazioni di accoppiamento incrociato con creazione di legami C-C, C-N, C-O o C-eteroatomo. Il Pd(PPh3)4 trova un impiego diffuso nelle reazione di formazione del legame C-C, quali le notissime reazioni di Heck, Suzuki-Miyaura e Stille. Queste reazioni portano alla sintesi di prodotti di grande interesse realizzando l′accoppiamento di alogenuri arilici, alchilici o vinilici con altri composti organici. Il ciclo catalitico della reazione prevede l′addizione ossidativa di un alogenuro organico al palladio(0), la transmetallazione con un adeguato reagente organometallico o con l′acido boronico e l′eliminazione riduttiva a dare il prodotto desiderato. Pd(PPh3)4 è anche stato utilizzato in diverse altre trasformazioni, tra cui sostituzioni alliliche, addizioni nucleofile di alcheni ad alchini e cicloaddizioni.
Applicazioni
Il tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) può essere utilizzato come catalizzatore nelle seguenti reazioni:
- accoppiamento di Negishi[1] (eq. 1), accoppiamento di Suzuki[2] (eq. 2), accoppiamento di Stille[3] (eq. 3), accoppiamento di Sonogashira[4] (eq. 4), amminazione di Buchwald-Hartwig[5] (eq. 5)
- carbonilazione di ioduri vinilici[6] (eq. 6)
- riduzione di bromuri arilici[7] (eq. 7)
- formazione di legami carbonio-stagno[8] (eq. 8)
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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo
Avvertenze
Warning
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Acute Tox. 4 Oral
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
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