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Sigma-Aldrich

tris(dibenzilidenacetone)diPalladio)

97%

Sinonimo/i:

Pd2dba3, Pd2(dba)3

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About This Item

Formula condensata:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2
Numero CAS:
Peso molecolare:
915.72
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

97%

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Punto di fusione

152-155 °C (lit.)

Stringa SMILE

[Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;
CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

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Descrizione generale

Il tris(dibenzilidenacetone)dipalladio(0) (Pd2(dba)3) è un composto versatile ampiamente usato come fonte di Pd(0) in numerose trasformazioni mediate dal palladio.[1] Pd2(dba)3 è noto per la sua reattività elevata e per la capacità di facilitare le reazioni di addizione ossidativa. Viene preparato facendo reagire sali di palladio con leganti dibenzilacetone. Agisce come catalizzatore in numerose reazioni, tra cui la reazione di accoppiamento incrociato di Suzuki, l′accoppiamento di Heck, le reazioni di arilazione, l′amminazione di Buchwald-Hartwig e le reazioni di fluorinazione. Viene spesso utilizzato in quantità catalitiche e si è dimostrato efficace nel promuovere le reazioni di accoppiamento tra alogenuri arilici e acidi boronici.[2]

Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (919772)

Applicazioni

    Guida applicativa alle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio

    Reagente coinvolto in:

    • Sintesi di azepani[3]
    • Sintesi di nanoparticelle di fosfuri di palladio per interazione con fosforo bianco.
    • Preparazione di complessi cluster carbonilici di palladio trifenilfosfina
    • Precursore nella sintesi di complessi di coordinazione tra palladio metallico e nanotubi di carbonio a parete multipla funzionalizzati, impiegati poi come catalizzatori in reazioni di accoppiamento di Heck
    • Formazione selettiva di legami carbonio-zolfo per addizione di legami S-S e S-H ad alchini.


    Catalizzatore per:

    • Reazioni di accoppiamento di Suzuki
    • Reazioni di allilazione tandem catalizzate da complessi di palladio a tenaglia PCN e PCS
    • Catalizzatore per l′accoppiamento di Suzuki di cloruri arilici[4] (eq. 1)
    • Catalizzatore per l′accoppiamento di Heck di cloruri arilici[4] (eq. 2)
    • Catalizzatore per l′arilazione di chetoni[5] (eq. 3)
    • Catalizzatore per l′amminazione secondo Buchwald-Hartwig di alogenuri arilici[6] (eq. 4)
    • Catalizzatore per la fluorurazione di cloruri allilici[7] (eq. 5)
    • Catalizzatore per la β-arilazione di esteri carbossilici[8] (eq. 6)
    • Catalizzatore per la carbonilazione di 1,1-dicloro-1-alcheni[9] (eq. 7)
    • Catalizzatore per la conversione di aril e viniltriflati in aril e vinilalogenuri[10] (eq. 8)
    • Fonte di palladio per allilazioni di Tsuji enantioselettive[11][12]

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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