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Sigma-Aldrich

N-XantPhos

97%

Sinonimo/i:

NiXantphos, 4,6-Bis(diphenylphosphino)-10H-phenoxazine, 4,6-Bis(diphenylphosphino)phenoxazine

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About This Item

Formula condensata:
(C6H3)2NHO(P(C6H5)2)2
Numero CAS:
261733-18-0
Peso molecolare:
551.55
Numero MDL:
MFCD03788937
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24884806
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Punto di fusione

256-262 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

N1c2cccc(P(c3ccccc3)c4ccccc4)c2Oc5c1cccc5P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C36H27NOP2/c1-5-15-27(16-6-1)39(28-17-7-2-8-18-28)33-25-13-23-31-35(33)38-36-32(37-31)24-14-26-34(36)40(29-19-9-3-10-20-29)30-21-11-4-12-22-30/h1-26,37H
HSWZLYXRAOXOLL-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

N-XantPhos is a deprotonatable chelating aryldiphosphine ligand that can be used in:
  • The preparation of Pd-NiXantphos catalyst system for the room temperature cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides.
  • The synthesis of cinchonine iridium(III) cyclometalated complex that exhibits luminescence and good quantum efficiency.
  • N-XantPhos and N-modified counterparts are also used in the preparation of rhodium based catalysts for hydroformylation reaction.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Enhanced emission and analyte sensing by cinchonine iridium (III) cyclometalated complexes bearing bent diphosphine chelators.
Luo S X, et al.
Organometallics, 32(10), 2908-2917 (2013)
NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides.
Zhang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(17), 6276-6287 (2014)
A new approach to dendritic supported NIXANTPHOS-based hydroformylation catalysts.
Ricken S, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 257(1-2), 78-88 (2006)

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