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456713

Sigma-Aldrich

(DHQD)2AQN

95%

Sinonimo/i:

Hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C54H56N4O6
Numero CAS:
176298-44-5
Peso molecolare:
857.05
Numero MDL:
MFCD00467216
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329756886
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

solid

Attività ottica

[α]/D -498°

Punto di fusione

165 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](Oc3ccc(O[C@H](C4CC5CCN4C[C@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8C(=O)c9ccccc9C(=O)c38)c%10ccnc%11ccc(OC)cc%10%11

InChI

1S/C54H56N4O6/c1-5-31-29-57-23-19-33(31)25-45(57)53(39-17-21-55-43-13-11-35(61-3)27-41(39)43)63-47-15-16-48(50-49(47)51(59)37-9-7-8-10-38(37)52(50)60)64-54(46-26-34-20-24-58(46)30-32(34)6-2)40-18-22-56-44-14-12-36(62-4)28-42(40)44/h7-18,21-22,27-28,31-34,45-46,53-54H,5-6,19-20,23-26,29-30H2,1-4H3/t31-,32-,33+,34+,45-,46-,53+,54+/m1/s1
ARCFYUDCVYJQRN-ZPCQJLRDSA-N

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Descrizione generale

(DHQD)2AQN is a biscinchona alkaloid.

Applicazioni

(DHQD)2AQN may be used to:
  • Catalyze the asymmetric cyanation of ketones to form tertiary cyanohydrin carbonates.[1]
  • Facilitate the asymmetric ring opening of terminal N-nosylaziridines with trimethylsilyl cyanide.[2]
Superior ligand for asymmetric dihydroxylation reactions of most olefins bearing aliphatic substituents or olefins having heteroatoms in the allylic position.[3]

Note legali

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBV1031V
MKBP4480V
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Journal of the American Chemical Society, 123(25), 6195-6196 (2001)
Michael Wilking et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(51), 18601-18607 (2016-10-12)
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Eecker, H. Sharpless, K.B.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35, 448-448 (1996)

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