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Sigma-Aldrich

1-Chloro-2-octyne

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About This Item

Formula condensata:
CH3(CH2)4C≡CCH2Cl
Numero CAS:
Peso molecolare:
144.64
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.46 (lit.)

P. ebollizione

40-41 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densità

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCCCCC#CCCl

InChI

1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-5,8H2,1H3
OUMUOQQKEAGFCJ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

1-Chloro-2-octyne is a propargyl halide.[1] Organo-titanium reagent mediated coupling of 1-chloro-2-octyne has been described.[1]

Applicazioni

1-Chloro-2-octyne may be used for the synthesis of 1,5-diynes, via reaction with 1,3-dilithiopropyne.[2]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

154.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

68 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Qing-Han Li et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(38), 7634-7642 (2014-08-22)
A simple and mild catalytic coupling reaction of propargyl halides with organotitanium reagents is reported. The reaction of propargyl bromide with organo-titanium reagents mediated by NiCl2 (2 mol%) and PCy3 (4 mol%) in CH2Cl2 afforded coupling product allenes in good
Albán R Pereira et al.
The Journal of organic chemistry, 70(7), 2594-2597 (2005-03-25)
[reaction: see text] A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth
The Dielectric Properties of Acetylenic Compounds. V. Acetylenic Halides and Alcohols.
Toussaint JA and Wenzke HH.
Journal of the American Chemical Society, 57(4), 668-670 (1935)
Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1, 2-Dien-4-ynes.
Condon-Gueugnot S and Linstrumelle G.
Tetrahedron, 56(13), 1851-1857 (2000)
Ana Belén Ruiz-Muelle et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(7), 2427-2439 (2016-01-21)
The synthesis and structural characterization of allenyl titanocene(IV) [TiClCp2 (CH=C=CH2 )] 3 and propargyl titanocene(IV) [TiClCp2 (CH2 -C≡C-(CH2 )4 CH3 )] 9 have been described for the first time. Advanced NMR methods including diffusion NMR methods (diffusion pulsed field gradient

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