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375845

Sigma-Aldrich

[3R(1′R,4R)]-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

98%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H25NO4Si
Numero CAS:
Peso molecolare:
287.43
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

107-109 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1[C@H](NC1=O)OC(C)=O

InChI

1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1
GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Barbara Grzeszczyk et al.
The Journal of antibiotics, 66(3), 161-163 (2013-03-28)
A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone

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