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Sigma-Aldrich

Litio diisopropilamide

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Sinonimo/i:

LDA

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CH]2NLi
Numero CAS:
4111-54-0
Peso molecolare:
107.12
Beilstein:
3655042
Numero MDL:
MFCD00064449
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
24862259
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

200

Concentrazione

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Impurezze

3 wt. % diisopropylamine

Densità

0.812 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

amine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

La soluzione di litio diisopropilamide (LDA) è una forte base non nucleofila stericamente ingombrata ampiamente utilizzata nella sintesi organica.[1]

Applicazioni

La soluzione di litio diisopropilamide (LDA) può essere utilizzata:
  • Come iniziatore nella polimerizzazione anionica di D,L-lattide e metilmetacrilato.[1]
  • Per agevolare l′enolizzazione degli esteri.[2]
  • Per convertire gli acidi carbossilici in intermedi enediolati ai fini della preparazione dei trifluorometil chetoni.[3]
  • Nell′ortolitiazione degli aril-sulfonil-oxazolidinoni per preparare gli analoghi della saccarina N-sostituiti.[4]
  • Per catalizzare l′ortolitiazione e il riarrangiamento di Fries degli aril carbammati.[5]
  • Come promotore nell′isomerizzazione degli eteri allilici in (Z)-propil eteri.[6]

Confezionamento

La bottiglia Sure/Seal™ da 25 mL è consigliata come contenitore monouso. Ripetute perforazioni possono causare un degrado delle prestazioni del prodotto.

Note legali

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

2 °C - closed cup

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5545
SHBR6949
STBL3831
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Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
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Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  3. Hi, can I know if it's ok to store LDA in THF/heptane/ethylbenzene or in THF/hexane, and nBuLi in Hexanes at -20 degrees celsius? Thanks!

    1 answer

    1. The recommended storage temperature for this product is 2 - 8 °C.

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