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Sigma-Aldrich

Litio bis(trimetilsilil)amide

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

Esametildisilazano

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3Si]2NLi
Numero CAS:
4039-32-1
Peso molecolare:
167.33
Beilstein:
3567910
Numero MDL:
MFCD00008261
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
24853520
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

200

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

0.891 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il litio bis(trimetilsilil)amide (LHMDS) è una base non nucleofila forte ampiamente utilizzata in sintesi organica per reazioni di deprotonazione e reazioni catalizzate con basi. In generale, è solubile nella maggior parte dei solventi organici non polari.

Applicazioni

La soluzione 1,0 M di litio bis(trimetilsilil)ammide in THF può essere usata come base
  • Per catalizzare la reazione di polimerizzazione nella sintesi delle poli(p-benzammidi).
  • Nella sintesi dei poli(α-peptoidi) e dell′α-(difluorometil)stirene.
  • Nelle condensazioni aldoliche dirette e nelle reazioni di condensazione di Darzens; nell′
      -arilazione di derivati di esteri arilici e nelle reazioni di amminazione allilica.
    • Per la generazione di enolati cinetici, preferibile in questo all′esametildisilazide di sodio (NaHMDS) in quanto capace di generare enolati con una regiochimica più stabile rispetto a quelli prodotti con NaHMDS.

Confezionamento

Il flacone Sure/Seal™ da 25 mL è consigliato come flacone monouso. Ripetute perforazioni possono causare un degrado delle prestazioni del prodotto.
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Note legali

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Raccomandato

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

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