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358002

Sigma-Aldrich

(3aR)-(+)-Sclareolide

97%

Sinonimo/i:

(+)-Norambreinolide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H26O2
Numero CAS:
564-20-5
Peso molecolare:
250.38
Numero CE:
209-269-0
Numero MDL:
MFCD00134168
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24861957
NACRES:
NA.22

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Saggio

97%

Stato

powder

Attività ottica

[α]20/D +47°, c = 2% in chloroform

Punto di fusione

124-126 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Stringa SMILE

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)OC(=O)C[C@]3([H])[C@@]1(C)CCCC2(C)C

InChI

1S/C16H26O2/c1-14(2)7-5-8-15(3)11(14)6-9-16(4)12(15)10-13(17)18-16/h11-12H,5-10H2,1-4H3/t11-,12+,15-,16+/m0/s1
IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Sclareolide is a diterpenoid compound mainly used in the perfume industry for its amber like odor.[1]

Applicazioni

(3aR)-(+)-Sclareolide may be used in the total syntheses of bioactive compounds such as (+)-chloropuupehenone, (+)-chloropuupehenol[2], cyslabdan[3], acuminolide and 17-O-acetylacuminolide.[4] It may also be used in the preparation of γ-bicyclohomofarnesal, an ambergris odorant.[5]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBS9199V
MKBP9663V
MKBP8275V
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Chemistry of Heterocyclic Compounds, 27(3), 246-249 (1991)
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Zoretic PA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(4), 1156-1161 (1998)
Total syntheses of (+)-chloropuupehenone and (+)-chloropuupehenol and their analogues and evaluation of their bioactivities.
Hua DH, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(18), 6065-6078 (2004)

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