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Sigma-Aldrich

2,2,6-trimetil-4H-1,3-diossin-4-one

technical grade

Sinonimo/i:

Dichetene addotto acetone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H10O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
142.15
Beilstein:
2408
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:

Grado

technical grade

Indice di rifrazione

n20/D 1.460 (lit.)

P. eboll.

~275 °C (lit.)
65-67 °C/2 mmHg (lit.)

Punto di fusione

12-13 °C (lit.)

Solubilità

water: insoluble

Densità

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1=CC(=O)OC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5-4-6(8)10-7(2,3)9-5/h4H,1-3H3
XFRBXZCBOYNMJP-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one generates acetylketene. It is a diketene-acetone adduct.

Applicazioni

2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one was used for acetoacetylation of aliphatic and aromatic alcohols, amines and thiols. It was also used in preparation of N-alkenyl acetoacetamides.

Sostituito da

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

57.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

14 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Reaction of 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides.
D'Annibale A, et al.
Tetrahedron Letters, 37(41), 7429-7432 (1996)
Acetoacetylation with 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one: a convenient alternative to diketene.
Clemens RJ and Hyatt JA.
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2431-2435 (1985)
David M. Birney et al.
The Journal of organic chemistry, 62(21), 7114-7120 (2001-10-24)
Acetylketene (1) was generated by flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one (6). The selectivities of 1 toward a number of representative functional groups were measured for the first time in a series of competitive trapping reactions. The trend in reactivities toward 1

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