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278742

Sigma-Aldrich

(1S,2R,5S)-(+)-Menthyl (R)-p-toluenesulfinate

98%

Sinonimo/i:

(R)-(+)-Menthyl p-toluenesulfinate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H26O2S
Numero CAS:
91796-57-5
Peso molecolare:
294.45
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
24856827
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +200°, c = 2 in acetone

Punto di fusione

104-106 °C (lit.)

Gruppo funzionale

sulfinic acid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@H]1CC[C@H](C(C)C)[C@H](C1)OS(=O)c2ccc(C)cc2

InChI

1S/C17H26O2S/c1-12(2)16-10-7-14(4)11-17(16)19-20(18)15-8-5-13(3)6-9-15/h5-6,8-9,12,14,16-17H,7,10-11H2,1-4H3/t14-,16+,17-,20+/m0/s1
NQICGNSARVCSGJ-DZIWXPPMSA-N

Applicazioni

(1S,2R,5S)-(+)-Menthyl (R)-p-toluenesulfinate can be used:
  • As a chiral electrophile in the synthesis of fluorescent triazolopyridine ligands.[1]
  • To prepare various sulfinimines, which are further used in the synthesis of α-aminophosphonic acids by reacting with borane complexes.[2]
  • In one of the key synthetic steps for the synthesis of (S)-(+)-ethyl β-amino-3-pyridinepropanoate, a component of an antiplatelet agent.[3]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
1383167V
00604HJ
05916DJ
1383167
1386860

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A new efficient procedure for asymmetric synthesis of alpha-aminophosphonic acids via addition of lithiated bis (diethylamino) phosphine borane complex to enantiopure sulfinimines
Mikolajczyk M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(23), 2571-2576 (2002)
Triazolopyridines. Part 25: Synthesis of new chiral ligands from [1, 2, 3] triazolo [1, 5-a] pyridines
Abarca B, et al.
Tetrahedron, 63(42), 10479-10485 (2007)
An Efficient Synthesis of (S)-(+)-Ethyl beta-Amino-3-pyridinepropanoate Using Enantiopure Sulfinimines
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(6), 2222-2225 (1996)

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