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Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane

97%

Sinonimo/i:

TMIS, Trimethyliodosilane

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiI
Numero CAS:
16029-98-4
Peso molecolare:
200.09
Beilstein:
1731136
Numero CE:
240-171-0
Numero MDL:
MFCD00001028
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24851696
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

contiene

copper as stabilizer

Indice di rifrazione

n20/D 1.471 (lit.)

P. eboll.

106 °C (lit.)

Densità

1.406 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)I

InChI

1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Iodotrimethylsilane is a multipurpose reagent used in various organic reactions. It is used for the dealkylation of few compounds like lactones, ethers, acetals, and carbamates and trimethylsilylating agent for the synthesis of silyl imino esters, alkyl and alkenyl silanes, etc. It also acts as a Lewis acid catalyst and as a reducing agent in many organic reactions.

Iodotrimethylsilane is a hard-soft reagent that reacts readily with organic compounds containing oxygen (a hard base) forming a strong siliconoxygen bond.

Applicazioni

Efficient reagent for cleaving ethers, esters, carbamates, ketals, and lactones.
For the introduction of the TMS group, e.g., TMS enol ethers. Key reagent for the selective deprotection of an N-Cbz group in the presence of a trimethyltin moiety.
Reagent was recently reported to convert allyl- and benzylphosphotriesters to the corresponding iodides.

Accessorio

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-23.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-31 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Tetrahedron, 38, 2225-2277 (1982)
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(10), 2647-2651 (2004-04-28)
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