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Sigma-Aldrich

Azidotrimethylsilane

95%

Sinonimo/i:

Trimethylsilyl azide

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiN3
Numero CAS:
4648-54-8
Peso molecolare:
115.21
Beilstein:
1903730
Numero CE:
225-078-5
Numero MDL:
MFCD00001986
Codice UNSPSC:
12352103
eCl@ss:
39100709
ID PubChem:
24849336
NACRES:
NA.23

Saggio

95%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.414 (lit.)

P. eboll.

52-53 °C/175 mmHg (lit.)

Densità

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Azidotrimethylsilane (TMSN3) is a a colorless and stable organosilane reagent. It shows very slow decomposition at high temperatures. It is a very commonly used azide source and has been used in the synthesis of aminotriazole ligands. Azidotrimethylsilane can be easily synthesised by adding chlorotrimethylsilane dropwise to a stirred solution of NaN3 in diethylene glycol dimethyl ether.

Applicazioni

Azidotrimethylsilane can be used as:
  • A nitrogen precursor to prepare GaN nanowire via metal-organic chemical vapor deposition method.
  • An electrolyte additive in Li-O2 batteries. The addition of TMSN3 results in the formation of robust solid electrolyte interphase.
  • An efficient reagent in the synthesis of tetrazoles, fullerenyl azide, and α-azido oximes.
  • A silylating agent in the O-trimethyl silylation of alcohols and phenols.

Pittogrammi

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H301 + H311 + H331

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

42.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

6 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Azidotrimethylsilane
Li, B. L.
Synlett, 23(10), 1554-1555 (2012)
Synthesis, 106-106 (1988)
Covalent functionalization of epitaxial graphene by azidotrimethylsilane
Choi, Junghun, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 113(22), 9433-9435 (2009)
Journal of the American Chemical Society, 116, 4501-4501 (1994)
Well-defined poly (oxazoline)-b-poly (acrylate) amphiphilic copolymers: From synthesis by polymer-polymer coupling to self-organization in water
Guillerm, Brieuc, et al.
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