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SML1954

Sigma-Aldrich

X-34

≥90% (HPLC), powder, amyloid-specific fluorescent dye

Synonyme(s) :

1,4-Bis(3-carboxy-4-hydroxyphenylethenyl)benzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H18O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
402.40
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

X-34, ≥90% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2.0 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(C=C1)=C(C(O)=O)C=C1C=CC2=CC=C(C=CC3=CC=C(O)C(C(O)=O)=C3)C=C2

InChI

1S/C24H18O6/c25-21-11-9-17(13-19(21)23(27)28)7-5-15-1-2-16(4-3-15)6-8-18-10-12-22(26)20(14-18)24(29)30/h1-14,25-26H,(H,27,28)(H,29,30)

Clé InChI

MCBNOAYTZBUCSX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Fluorescent, amyloid-specific dye
X-34 (1,4-bis(3-carboxy-4-hydroxyphenylethenyl)-benzene) is one among the small-molecule γ-secretase modulators (GSMs) involved in lowering Aβ42 levels (the 42-residue isoform of the amyloid-β peptide).[1] X-34 has also been used to visualize intracellular immunoreactive deposits with classic amyloid fibrillar ultrastructure in living transgenic Caenorhabditis elegans animals.[2] It is also used as a histochemical stain for determining pathological changes in Alzheimer′s disease (AD).[3]
X-34 is a fluorescent, amyloid-specific dye. It binds at a different site than Pittsburgh Compound B and is a highly fluorescent marker for beta-sheet structures.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Marcus Bäck et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(51), 18335-18338 (2016-11-04)
Deposits comprised of amyloid-β (Aβ) are one of the pathological hallmarks of Alzheimer's disease (AD) and small hydrophobic ligands targeting these aggregated species are used clinically for the diagnosis of AD. Herein, we observed that anionic oligothiophenes efficiently displaced X-34
Chantal M Ferguson et al.
Alzheimer's & dementia : the journal of the Alzheimer's Association, 20(4), 2632-2652 (2024-02-20)
The most significant genetic risk factor for late-onset Alzheimer's disease (AD) is APOE4, with evidence for gain- and loss-of-function mechanisms. A clinical need remains for therapeutically relevant tools that potently modulate APOE expression. We optimized small interfering RNAs (di-siRNA, GalNAc)
Andy P Tsai et al.
Neurobiology of disease, 153, 105303-105303 (2021-02-26)
Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurodegenerative disorder characterized by cognitive decline, robust microgliosis, neuroinflammation, and neuronal loss. Genome-wide association studies recently highlighted a prominent role for microglia in late-onset AD (LOAD). Specifically, inositol polyphosphate-5-phosphatase (INPP5D), also known as SHIP1
Substrate-targeting ?-secretase modulators
Kukar TL
Nature, 453, 925-929 (2008)
Sangderk Lee et al.
Cell reports, 42(3), 112196-112196 (2023-03-06)
The E4 allele of Apolipoprotein E (APOE) is associated with both metabolic dysfunction and a heightened pro-inflammatory response: two findings that may be intrinsically linked through the concept of immunometabolism. Here, we combined bulk, single-cell, and spatial transcriptomics with cell-specific

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