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F6627

Sigma-Aldrich

5-Fluorouracil

≥99% purity (HPLC), powder

Synonyme(s) :

2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-FU, 5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3FN2O2
Numéro CAS:
51-21-8
Poids moléculaire :
130.08
Numéro Beilstein :
127172
Numéro CE :
200-085-6
Numéro MDL:
MFCD00006018
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24278439
Nomenclature NACRES :
NA.47

product name

5-Fluorouracil, ≥99% (HPLC), powder

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Pf

282-286 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

1 M NH4OH: soluble
DMSO/DMF: soluble
methanol: soluble

εmax

7.07 at 265 nm in 0.1 M HCl

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

FC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)

Clé InChI

GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... TYMS(7298)

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Application

5-Fluorouracil has been used to induce apoptosis in cells. It has been used as a chemosensitizing agent.

Actions biochimiques/physiologiques

A potent antitumor agent that affects pyrimidine synthesis by inhibiting thymidylate synthetase, thus depleting intracellular dTTP pools. It is metabolized to ribonucleotides and deoxyribonucleotides, which can be incorporated into RNA and DNA. Treatment of cells with 5-FU leads to an accumulation of cells in S-phase and has been shown to induce p53 dependent apoptosis.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H351

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Handbook of Drug Nutrient Interactions Nutrition and Health (2004)
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Jiang JX
Molecular Medicine Reports, 10, 995-995 (2014)
Coulson CJ
Molecular Mechanisms Of Drug Action (1994)
Curcumin promotes apoptosis, increases chemosensitivity, and inhibits nuclear factor kappaB in esophageal adenocarcinoma.
Hartojo W
Translational Oncology, 3, 99-99 (2010)
CCL2/CCR2 chemokine signaling coordinates survival and motility of breast cancer cells through Smad3 protein- and p42/44 mitogen-activated protein kinase (MAPK)-dependent mechanisms.
Fang WB et al.
The Journal of Biological Chemistry, 287, 36593-36593 (2012)
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