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SML0568

Sigma-Aldrich

3-AP

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-AP, 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone, PAN-811

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H9N5S
Numéro CAS:
143621-35-6
Poids moléculaire :
195.24
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 10 meq/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

S=C(N\N=C\c1ncccc1N)N

InChI

1S/C7H9N5S/c8-5-2-1-3-10-6(5)4-11-12-7(9)13/h1-4H,8H2,(H3,9,12,13)/b11-4+

Clé InChI

XMYKNCNAZKMVQN-NYYWCZLTSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) is a ribonucleotide reductase inhibitor and iron chelator with anti-tumor activity.
3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) is a ribonucleotide reductase inhibitor and iron chelator with anti-tumor activity.
3-aminopyridine carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) has a IC50 value of 0.3μM.[1] It exhibits anti-proliferative activity in preclinical models of cancer, such as lung cancer.[2] It also has an ability to increase the cytotoxicity, intracellular uptake and DNA incorporation of gemcitabine in vitro.[2]

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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C M Nutting et al.
Annals of oncology : official journal of the European Society for Medical Oncology, 20(7), 1275-1279 (2009-02-28)
Treatment options for recurrent or metastatic head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC) are limited with response rates to cytotoxic chemotherapy of approximately 30% and median survival of 6 months. In a multicentre phase II study, 32 patients with recurrent
Charles A Kunos et al.
Radiation research, 174(5), 574-581 (2010-10-20)
For repair of damaged DNA, cells increase de novo synthesis of deoxyribonucleotide triphosphates through the rate-limiting, p53-regulated ribonucleotide reductase (RNR) enzyme. In this study we investigated whether pharmacological inhibition of RNR by 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP, NSC #663249) enhanced chemoradiation sensitivity
Charles A Kunos et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 16(4), 1298-1306 (2010-02-11)
This study assessed the safety/tolerability, pharmacokinetics, and clinical activity of three times weekly i.v. 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP, NSC #663249) in combination with once-weekly i.v. cisplatin and daily pelvic radiation in patients with gynecologic malignancies. 3-AP is a novel small-molecule inhibitor
Patricia Quach et al.
Molecular pharmacology, 82(1), 105-114 (2012-04-18)
Thiosemicarbazones are a group of compounds that have received comprehensive investigation as anticancer agents. The antitumor activity of the thiosemicarbazone, 3-amino-2-pyridinecarboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP; triapine), has been extensively assessed in more than 20 phase I and II clinical trials. These studies
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