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L2023

Sigma-Aldrich

Leupeptin trifluoroacetate salt

powder, ≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acetyl-Leu-Leu-Arg-al trifluoroacetate salt

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Date d'expédition estimée le29 mars 2025

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H38N6O4 · xC2HF3O2
Numéro CAS:
147385-61-3
Poids moléculaire :
426.55 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD00133458
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329817397
Nomenclature NACRES :
NA.77

60.30 CHF

Date d'expédition estimée le29 mars 2025

Nom du produit

Leupeptin trifluoroacetate salt, ≥90% (HPLC), microbial

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

200

Essai

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: 10 mM (Solutions are stable only a few hours. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)(F)F.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/C20H38N6O4.C2HF3O2/c1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;3-2(4,5)1(6)7/h11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H,6,7)/t15-,16-,17-;/m0./s1

Clé InChI

WUHGBZVQELGOMH-FRKSIBALSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of serine and cysteine proteases. Inhibits plasmin, trypsin, papain, calpain, and cathepsin B. Does not inhibit pepsin, cathepsins A and D, thrombin, or α-chymotrypsin. Effective concentration 10-100 μM. There have been numerous studies using leupeptin to protect against hearing loss caused by acoustic overstimulation or the ototoxic antibiotic gentamicin. (Loss of cochlear hair cells is believed to be mediated by calpain.)

Remarque sur l'analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000395822
0000374433
0000374433
0000325072
0000325073

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