PEPS-RO

Pepstatine A

from Streptomyces species

• Synonyme(s) : Pepstatin A
• Formule empirique (notation de Hill) : C₃₄H₆₃N₅O₉
• Numéro CAS: 26305-03-3
• Poids moléculaire : 685.89
• Numéro CE : 3.4.14.9 (BRENDA, IUBMB)
• PubChem Substance ID: 329820361
• UNSPSC Code: 12352202
• MDL number: MFCD00060740
• Beilstein/REAXYS Number: 2201362
• NACRES: NA.54
• Form: lyophilized
• Biological source: synthetic

Propriétés

• biological source: synthetic
• form: lyophilized
• packaging: pkg of 10 mg (11359053001), pkg of 2 mg (10253286001), pkg of 50 mg (11524488001)
• manufacturer/tradename: Roche
• technique(s): affinity chromatography: suitable, protein purification: suitable
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 1 mg/mL, methanol: 1 mg/mL, acetic acid: soluble 300 μg/mL (6N), pyridine: soluble, water: insoluble
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• InChI key: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Description

General description

Isovaleryl-L-val-L-val-statyl-L-alanyl-statin (Isovaleryl-L-val-L-val-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoyl-2-ala-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid)
Pepstatin is a low molecular weight, highly specific inhibitor of acid proteases (in particular aspartate proteases).

Application

Pepstatin is used for the protection of proteins and enzymes during isolation and purification procedures. It facilitates the investigation of enzyme mechanisms and biological function, and the classification of proteases. Pepstatin is applied in affinity chromatography, structural and pharmacological research, in HIV research (inhibition of retroviral-coded proteases, e.g., HIV-1), and cancer research (as an immunostimulant and anti-tumor drug).

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant des protéases acides, notamment la pepsine, la rénine et la cathepsine D et de nombreuses protéases aspartiques microbiennes. Concentration efficace 1 μM. Stable pendant environ 1 jour.

La pepstatine A est un inhibiteur des protéases acides (aspartyl peptidases). Elle forme un complexe 1:1 avec des protéases telles que la pepsine, la rénine, la cathepsine D, la chymosine bovine et la protéase B (Aspergillus niger). L'inhibiteur est très sélectif et n'inhibe pas les protéases à thiol, les protéases neutres ou les protéases à sérine. La γ-secrétase solubilisée et la protéase rétrovirale sont également inhibées par la pepstatine A. Elle a été utilisée pour caractériser les protéases de plusieurs sources.

Pepstatin potently inhibits the HIV protease and other aspartic proteases, such as pepsin, renin, cathepsin D, chymosin, protease B from Aspergillus niger, and acid proteases of microbial origin.

Preparation Note

Soluble in methanol to approximately 1 mg/ml. Also soluble to 1 mg/ml in ethanol if allowed to sit overnight, and to 300 μg/ml in 6 N acetic acid. Stable for at least one week at 2 to 8 °C, or one month when stored in aliquots at -15 to -25 °C.

La pepstatine peut être dissoute à 1 mg/ml dans de l'acide acétique à 10 % (v/v) dans du méthanol (9:1 méthanol:acide acétique). L'inclusion d'acide acétique peut être nécessaire pour dissoudre ce peptide dans le méthanol ou le DMSO. Elle a été dissoute à 1 à 2 mg/ml dans l'éthanol, mais la chaleur peut être nécessaire pour une dissolution complète. Les solutions de pepstatine A peuvent être chauffées jusqu'à 60 °C sans que le peptide ne se décompose.
Les solutions mères à 1 mg/ml sont stables pendant au moins une semaine à 4 °C. Une solution à 1 mM dans du méthanol ou du DMSO est stable pendant des mois à -20 °C. Si les solutions deviennent jaune plus foncé, c′est que le réactif s'hydrolyse.
Une concentration de travail de 1 μM est stable pendant au moins un jour à température ambiante.

Working concentration: 0.7 μg/ml (1 μM)
Working solution: Recommended solvent is methanol (1 mg/ml), ethanol, DMSO or glacial acetic acid.
Pepstatin is insoluble in pure water, but it is possible to produce an aqueous solutions with methanol (1.5–2.0 mg/ml), ethanol (1 mg/ml if allowed to sit overnight) or DMSO. Pepstatin is also soluble in acetic acid (6 N, 300 μg/ml) and pyridine. Solubility in NaCl solution is not known. Sodium or magnesium salts of pepstatin are water-soluble.
Stock solution: 1.4 mg pepstatin/mI (2 mM), in methanol
Storage conditions (working solution): -15 to -25 °C

Analysis Note

Purity tested by HPLC.

Other Notes

For life science research only. Not for use in diagnostic procedures.

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable