P5318

Pepstatine A

powder, ≥90% (HPLC)

• Formule empirique (notation de Hill): C₃₄H₆₃N₅O₉
• Numéro CAS: 26305-03-3
• Poids moléculaire : 685.89
• Numéro Beilstein : 2201362
• Numéro CE : 247-600-0
• Numéro MDL: MFCD00060740
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24898620
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Pepstatine A, microbial, ≥90% (HPLC)
• Source biologique: microbial
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥90% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 233 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: ethanol: 1-2 mg/mL (with heat up to 60 °C)
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• Clé InChI: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Description

Description générale

Pepstatin A is a naturally occurring chemotactic peptide and inhibitor of aspartic proteases that was initially isolated from culture filtrates of various Actinomycetes species, with the initial name simply of “pepstatin”. This name was later modified to “pepstatin A” to distinguish the original pepstatin from later derivatives. Pepstatin A notably contains the unusual amino acid 4-amino-hydroxy-6-methylheptanoic acid (AHMHA), which is known also as statine. The amino acid sequence of pepstatin A is N-Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl-AHMHA-L-Alanyl-AHMHA.

Application

Can be used in conjunction with E64-d and Leupeptin A to inhibit the degradation of autophagic cargo inside autophagosomes. For this application, the working concentration is typically between 1-10 μM.

Actions biochimiques/physiologiques

La pepstatine A est un inhibiteur des protéases acides (aspartyl peptidases). Elle forme un complexe 1:1 avec des protéases telles que la pepsine, la rénine, la cathepsine D, la chymosine bovine et la protéase B (Aspergillus niger). L'inhibiteur est très sélectif et n'inhibe pas les protéases à thiol, les protéases neutres ou les protéases à sérine. La γ-secrétase solubilisée et la protéase rétrovirale sont également inhibées par la pepstatine A. Elle a été utilisée pour caractériser les protéases de plusieurs sources.

Notes préparatoires

La pepstatine peut être dissoute à 1 mg/ml dans de l'acide acétique à 10 % (v/v) dans du méthanol (9:1 méthanol:acide acétique). L'inclusion d'acide acétique peut être nécessaire pour dissoudre ce peptide dans le méthanol ou le DMSO. Elle a été dissoute à 1 à 2 mg/ml dans l'éthanol, mais la chaleur peut être nécessaire pour une dissolution complète. Les solutions de pepstatine A peuvent être chauffées jusqu'à 60 °C sans que le peptide ne se décompose.
Les solutions mères à 1 mg/ml sont stables pendant au moins une semaine à 4 °C. Une solution à 1 mM dans du méthanol ou du DMSO est stable pendant des mois à -20 °C. Si les solutions deviennent jaune plus foncé, c′est que le réactif s'hydrolyse.
Une concentration de travail de 1 μM est stable pendant au moins un jour à température ambiante.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)