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D9891

Sigma-Aldrich

Doxycycline hyclate

Synonyme(s) :

Chlorhydrate de doxycycline hémiéthanolate hémihydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Numéro CAS:
24390-14-5
Poids moléculaire :
512.94
Beilstein:
5702728
Numéro MDL:
MFCD07357237
Code UNSPSC :
51284027
ID de substance PubChem :
57654124
Nomenclature NACRES :
NA.85

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Essai

≥93.5% (HPLC)
95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)

Forme

powder

Conditions de stockage

(Tightly closed. Dry. )

Couleur

yellow to yellow-green

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma
parasites

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58

InChI

1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1

Clé InChI

HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

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Description générale

L'hyclate de doxycycline, un antibiotique de synthèse de la famille des tétracyclines, assure une activité antimicrobienne à large spectre contre diverses bactéries en se liant à la sous-unité ribosomale 30S, et potentiellement la 50S. Cette liaison rompt la liaison entre l'aminoacyl-ARNt et le complexe ARNm-ribosome, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes et stoppe la croissance et la réplication.

Outre ses effets antimicrobiens, l'hyclate de doxycycline inhibe les métalloprotéinases matricielles (MMP), des enzymes cruciales pour la dégradation du collagène dans les tissus conjonctifs. Des études portant sur l'érosion de la cornée et la polyarthrite rhumatoïde montrent respectivement une réduction significative des taux de MMP-9 et MMP-8. Cette faculté à inhiber les MMP contribue à préserver l'intégrité du collagène, en prévenant une dégradation excessive des tissus et en facilitant leur réparation.

En biologie cellulaire, l'hyclate de doxycycline influe sur les cellules des muscles lisses, en renforçant l'adhérence et en modifiant la réorganisation des matrices de collagène fibrillaire. Son influence sur l'expression génique des apicoplastes chez Plasmodium falciparum, le parasite à l'origine du paludisme, renforce l'intérêt des recherches sur les maladies infectieuses. En outre, l'inhibition de la formation des tissus observée dans des études sur le rat renforce son importance pour la compréhension du développement tissulaire.

Par ailleurs, l'hyclate de doxycycline pourrait présenter un certain intérêt pour la recherche en métabolomique, compte tenu de ses effets aux multiples facettes sur divers processus cellulaires. Dans le cadre plus large de la recherche en biochimie, ses nombreux effets en font un outil intéressant pour étudier les mécanismes moléculaires et les voies de signalisation.

Application

L′hyclate de doxycycline a été utilisé pour l′induction des cellules de gliome[1] et de cellules rénales embryonnaires humaines 293T (HEK293T).[2]
L′hyclate de doxycycline est un dérivé de synthèse de l′oxytétracycline. Il a été utilisé pour éliminer Borrelia burgdorferi et Anaplasma phagocytophilum dans les réservoirs de rongeurs et pour exterminer les tiques Ixodes scapularis[3]. Il agit comme inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles[4] (MPM), telle que la collagénase de type 1, dans des études portant sur la cicatrisation des plaies et le remodelage des tissus.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : L'hyclate de doxycycline inhibe la réponse inflammatoire à l'agent de la maladie de Lyme, le spirochète Borrelia burgdorferi.

Spectre d'activité : Inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles in vivo.

Caractéristiques et avantages

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson
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Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000405081
0000388534
0000375409
0000356527
0000375409

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A novel treatment modality for recurrent aphthous stomatitis-Single application of doxycycline hyclate
Thriveni R, et al.
Journal of Indian Academy of Oral Medicine and Radiology, 30(1), 96-98 (2018)
Basheer Khadaroo et al.
Nature cell biology, 11(8), 980-987 (2009-07-15)
The ends of linear eukaryotic chromosomes are protected by telomeres, which serve to ensure proper chromosome replication and to prevent spurious recombination at chromosome ends. In this study, we show by single cell analysis that in the absence of telomerase
Regulation of glioma cell invasion by 3q26 gene products PIK 3 CA, SOX 2 and OPA 1
Schaefer T, et al.
Brain Pathology (2018)
Kranthi Marella Panth et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 116(3), 462-466 (2015-07-15)
The central hypothesis of "radiomics" is that imaging features reflect tumor phenotype and genotype. Until now only correlative studies have been performed. The main objective of our study is to determine whether a causal relationship exists between genetic changes and
ZNF121 interacts with ZBRK1 and BRCA1 to regulate their target genes in mammary epithelial cells
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FEBS Open Bio, 8(12), 1943-1952 (2018)
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Questions

1–10 of 11 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. What is the expiration date of Doxycycline hyclate(powder, not solution) from the date of purchase?

    1 answer

    1. This product is not assigned an expiration date. It is assigned a recommended retest date of approximately 3.5 years after the quality release date. A recommended retest date is the period of time during which the product is expected to remain within established stability specifications, provided that it has been stored under defined conditions. After the Retest Date, product samples should be examined to ensure that the product is still in compliance with the established specifications. For more information, you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.

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  4. Once reconstituted in water, can Doxycycline hyclate be stored long-term at -20°C ?

    1 answer

    1. Aqueous solutions of Doxycycline are light sensitive and should be used within 48 hours. The long term stability of aqueous solutions at -20°C has not been evaluated. However, the Doxycycline HCl Ready Made solution is prepared at 100 mg/ml in DMSO. This product is assigned a shelf life of 1 year and is stored at -20°C. See the links below to review the product datasheet for D9891, as well as a sample Certificate of Analysis for the Ready Made Solution, D3072.

      Datasheet, D9891
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdf

      Sample Certificate, D3072
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D3072-1ML0000229139.pdf

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  5. What type of activity does Product D9891, Doxycycline hyclate, exhibit?

    1 answer

    1. Doxycycline is a broad spectrum antibiotic and bacteriostatic agent against gram positive/negative bacteria and it has antiprotozoal activity.

      Helpful?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  7. The name of Product D9891 is Doxycycline hyclate. What does hyclate mean?

    1 answer

    1. Hyclate is the United States Adopted Names (USAN) approved contraction for monohydrochloride hemiethanolate hemihydrate.

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  8. At what concentration should I use D9891, Doxyclycline hyclate, for cell culture?

    1 answer

    1. Doxycycline is often used in culture at a concentration of 0.1-12 μg/ml.

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  9. Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?

    1 answer

    1. According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.

      Helpful?

  10. What is the solubility of Doxycycline hyclate, Product D9891?

    1 answer

    1. Doxycycline hyclate is soluble in water at up to 50 mg/ml.

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