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Acide arachidonique

>95.0% (GC)

• Synonyme(s) : Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• Numéro CAS: 506-32-1
• Poids moléculaire : 304.47
• Beilstein: 1713889
• Numéro CE : 208-033-4
• Numéro MDL: MFCD00004417
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 57646859
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: fungus
• Essai: >95.0% (GC)
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.4872 (lit.)
• pb: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• Pf: −49 °C (lit.)
• Densité: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: carboxylic acid
• Type de lipide: omega FAs
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• Clé InChI: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Description

Application

L'acide arachidonique a été utilisé :

• pour générer la courbe d'étalonnage en spectroscopie Raman et en microscopie à force atomique (AFM) dans les échantillons de sein normal et de cancer du sein[1]
• comme complément d'acide gras polyinsaturé dans la bile synthétique reconstituée dans des analyses de résistance aux médicaments[2]
• pour l'activation de la cible mécanique de la rapamycine 1 (mTOR1, mechanistic target of rapamycin 1) et de mTOR2[3]

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω⁶ et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.

L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.

L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 235.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 113 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)