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Sigma-Aldrich

Hydrogénosulfate de tétrahexylammonium

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

THAHS, Tetra-n-Hexylammonium Hydrogen Sulfate

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)5]4N(HSO4)
Numéro CAS:
32503-34-7
Poids moléculaire :
451.75
Beilstein:
4629729
Numéro CE :
251-069-0
Numéro MDL:
MFCD00037675
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
57653236
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0% (T)

Forme

crystals

Pf

98-100 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OS([O-])(=O)=O.CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC

InChI

1S/C24H52N.H2O4S/c1-5-9-13-17-21-25(22-18-14-10-6-2,23-19-15-11-7-3)24-20-16-12-8-4;1-5(2,3)4/h5-24H2,1-4H3;(H2,1,2,3,4)/q+1;/p-1

Clé InChI

RULHPTADXJPDSN-UHFFFAOYSA-M

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Application

Tetrahexylammonium hydrogensulfate can be used as a phase-transfer agent to facilitate certain organic reactions in a two-liquid phase system. For example:
  • Epoxidation of α,β-unsaturated ketones in a biphasic dichloromethane/water mixture using sodium perborate.[1]
  • Transfer hydrogenolysis of aryl bromides by aqueous sodium formate catalyzed by palladium-triphenylphospine.[2]
  • Carbonylation of benzylic and allylic bromides to synthesize carboxylic esters.[3]

Autres remarques

Lipophilic phase transfer catalyst. Most efficient catalyst in ruthenium-catalyzed reactions[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3115
BCCK1911
BCCH1927
BCCJ4315
BCCJ5170

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Transfer hydrogenolysis of aryl bromides by sodium formate and palladium?phosphine catalyst under phase transfer conditions.
Bar R, et al.
J. Mol. Catal., 16(2), 175-180 (1982)
Epoxidation of ?, ?-unsaturated ketones with sodium perborate.
Straub T S, et al.
Tetrahedron Letters, 36(5), 663-664 (1995)
R. Bar et al.
Tetrahedron Letters, 22, 1709-1709 (1981)
Catalytic carbonylation of benzylic and allylic bromides by a rhodium zwitterionic complex under phase transfer catalysis conditions
Amaratunga S and Alper H
Journal of Organometallic Chemistry, 488, 25-28 (1995)
Masamichi Yamanaka et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(9), 2939-2943 (2004-03-05)
Resorcinarene 1b forms a hexameric assembly in water-saturated CDCl(3) that encapsulates one tetraalkylammonium salt (2(+)Br(-)). The remaining space is occupied by coencapsulated solvent molecules. A maximum of three and minimum of one CHCl(3) molecule were found inside of capsules with
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